बेंजीन एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन पर प्रस्तुति। "आदेश और अराजकता", "बेंज़ीन और उसके समरूपों के गुण। विषय पर प्रस्तुति: सुगंधित हाइड्रोकार्बन

20 में से 1

विषय पर प्रस्तुति:सुगंधित हाइड्रोकार्बन

स्लाइड नंबर 1

स्लाइड का विवरण:

स्लाइड नंबर 2

स्लाइड का विवरण:

एरेन्स एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन (एरेन्स) ऐसे पदार्थ होते हैं जिनके अणुओं में एक या अधिक बेंजीन रिंग होते हैं - बांड की एक विशेष प्रकृति के साथ कार्बन परमाणुओं के चक्रीय समूह। "बेंजीन रिंग" की अवधारणा को समझने की आवश्यकता है। ऐसा करने के लिए, बेंजीन अणु की संरचना पर विचार करना आवश्यक है। बेंजीन की पहली संरचना 1865 में प्रस्तावित की गई थी। जर्मन वैज्ञानिक ए. केकुले:

स्लाइड नंबर 3

स्लाइड का विवरण:

यह सूत्र छह कार्बन परमाणुओं की तुल्यता को सही ढंग से दर्शाता है, लेकिन बेंजीन के कई विशेष गुणों की व्याख्या नहीं करता है। उदाहरण के लिए, असंतृप्ति के बावजूद, बेंजीन अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं की प्रवृत्ति नहीं दिखाता है: यह ब्रोमीन पानी और पोटेशियम परमैंगनेट समाधान को ख़राब नहीं करता है, अर्थात, यह असंतृप्त यौगिकों की विशिष्ट गुणात्मक प्रतिक्रिया नहीं देता है। रासायनिक बंधों के आधुनिक क्वांटम यांत्रिक सिद्धांत के विकास के बाद ही बेंजीन की संरचना और गुणों की विशेषताओं को पूरी तरह से समझाया गया था। आधुनिक अवधारणाओं के अनुसार, बेंजीन अणु में सभी छह कार्बन परमाणु sp2-हाइब्रिड अवस्था में हैं। प्रत्येक कार्बन परमाणु एक ही तल में स्थित दो अन्य कार्बन परमाणुओं और एक हाइड्रोजन परमाणु के साथ एस-बंध बनाता है। तीन एस-बॉन्ड के बीच बॉन्ड कोण 120° हैं। इस प्रकार, सभी छह कार्बन परमाणु एक ही विमान में स्थित होते हैं, जिससे एक नियमित षट्भुज बनता है (एस बेंजीन अणु का कंकाल है)।

स्लाइड संख्या 4

स्लाइड का विवरण:

प्रत्येक कार्बन परमाणु में एक असंकरित पी-ऑर्बिटल होता है। ऐसे छह कक्षक समतल s-कंकाल के लंबवत और एक दूसरे के समानांतर स्थित हैं (चित्र a देखें)। सभी छह इलेक्ट्रॉन एक-दूसरे के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, पी-बॉन्ड बनाते हैं, दोहरे बॉन्ड के निर्माण की तरह जोड़े में स्थानीयकृत नहीं होते हैं, बल्कि एक पी-इलेक्ट्रॉन बादल में संयुक्त होते हैं। इस प्रकार, बेंजीन अणु में गोलाकार संयुग्मन होता है। इस संयुग्मित प्रणाली में उच्चतम पी-इलेक्ट्रॉन घनत्व एस-कंकाल विमान के ऊपर और नीचे स्थित है (चित्र बी देखें)।

स्लाइड नंबर 5

स्लाइड का विवरण:

परिणामस्वरूप, बेंजीन में कार्बन परमाणुओं के बीच सभी बंधन संरेखित होते हैं और उनकी लंबाई 0.139 एनएम होती है। यह मान अल्केन्स में एकल बंधन लंबाई (0.154 एनएम) और अल्केन्स में दोहरे बंधन लंबाई (0.133 एनएम) के बीच मध्यवर्ती है। बांडों की समतुल्यता को आमतौर पर चक्र के अंदर एक वृत्त के रूप में दर्शाया जाता है (चित्र सी देखें)। वृत्ताकार संयुग्मन से 150 kJ/mol का ऊर्जा लाभ मिलता है। यह मान संयुग्मन ऊर्जा है - ऊर्जा की वह मात्रा जो बेंजीन की सुगंधित प्रणाली को तोड़ने के लिए खर्च की जानी चाहिए। यह इलेक्ट्रॉनिक संरचना बेंजीन की सभी विशेषताओं की व्याख्या करती है। विशेष रूप से, यह स्पष्ट है कि बेंजीन को अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करना क्यों मुश्किल है - इससे संयुग्मन का उल्लंघन होगा। ऐसी प्रतिक्रियाएँ बहुत गंभीर परिस्थितियों में ही संभव हैं।

स्लाइड संख्या 6

स्लाइड का विवरण:

नामकरण और समावयवता. परंपरागत रूप से, अखाड़ों को दो पंक्तियों में विभाजित किया जा सकता है। पहले में बेंजीन डेरिवेटिव (उदाहरण के लिए, टोल्यूनि या डिफेनिल) शामिल हैं, दूसरे में - संघनित (बहुनाभिक) एरेन्स (उनमें से सबसे सरल नेफ़थलीन है): बेंजीन की घरेलू श्रृंखला सामान्य सूत्र С6Н2n-6 से मेल खाती है। जहां n>=6

स्लाइड नंबर 7

स्लाइड का विवरण:

बेंजीन की सजातीय श्रृंखला में संरचनात्मक समावयवता नाभिक में प्रतिस्थापनों की पारस्परिक व्यवस्था के कारण होती है। मोनोप्रतिस्थापित बेंजीन डेरिवेटिव में स्थिति आइसोमर्स नहीं होते हैं, क्योंकि बेंजीन नाभिक में सभी परमाणु समतुल्य होते हैं। अप्रतिस्थापित व्युत्पन्न तीन आइसोमर्स के रूप में मौजूद होते हैं जो प्रतिस्थापनों की पारस्परिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं। प्रतिस्थापनों की स्थिति संख्याओं या उपसर्गों द्वारा इंगित की जाती है: ऑर्थो- (ओ-), मेटा- (एम-), पैरा- (पी-)। C6H5 रेडिकल को फिनाइल कहा जाता है।

स्लाइड संख्या 8

स्लाइड का विवरण:

भौतिक गुण। बेंजीन की सजातीय श्रृंखला के पहले सदस्य (उदाहरण के लिए, टोल्यूनि, एथिलबेन्जीन, आदि) एक विशिष्ट गंध वाले रंगहीन तरल पदार्थ हैं। ये पानी से हल्के होते हैं और पानी में अघुलनशील होते हैं। वे कार्बनिक विलायकों में अच्छी तरह घुल जाते हैं। बेंजीन और इसके समरूप पदार्थ स्वयं कई कार्बनिक पदार्थों के लिए अच्छे विलायक हैं। सभी अखाड़े अपने अणुओं में कार्बन की उच्च मात्रा के कारण धुएँ वाली लौ से जलते हैं।

स्लाइड नंबर 9

स्लाइड का विवरण:

पाने के तरीके. 1. स्निग्ध हाइड्रोकार्बन से प्राप्त करना। जब एक अणु में कम से कम छह कार्बन परमाणुओं के साथ सीधी-श्रृंखला वाले अल्केन्स को गर्म प्लैटिनम या क्रोमियम ऑक्साइड के ऊपर से गुजारा जाता है, तो डीहाइड्रोसायक्लाइजेशन होता है - हाइड्रोजन की रिहाई के साथ एक एरीन का निर्माण:

स्लाइड नंबर 10

स्लाइड का विवरण:

2. साइक्लोअल्केन्स का डिहाइड्रोजनीकरण। प्रतिक्रिया गर्म प्लैटिनम के ऊपर साइक्लोहेक्सेन और उसके समरूप वाष्पों को प्रवाहित करने से होती है: 3. एसिटिलीन के ट्रिमराइजेशन द्वारा बेंजीन प्राप्त करना। 4. फ्रिडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया द्वारा बेंजीन होमोलॉग तैयार करना (नीचे देखें)। 5. सुगंधित अम्लों के लवणों का क्षार के साथ संलयन:

स्लाइड नंबर 11

स्लाइड का विवरण:

रासायनिक गुण। गतिशील छह पी-इलेक्ट्रॉनों से युक्त, सुगंधित नाभिक इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों द्वारा हमले के लिए एक सुविधाजनक वस्तु है। यह अणु के सपाट एस-कंकाल के दोनों किनारों पर पी-इलेक्ट्रॉन बादल की स्थानिक व्यवस्था द्वारा भी सुविधाजनक है (चित्र बी देखें)। एरेन्स के लिए, इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के तंत्र के अनुसार आगे बढ़ने वाली प्रतिक्रियाएं, प्रतीक एसई (अंग्रेजी प्रतिस्थापन इलेक्ट्रोफिलिक से) द्वारा चिह्नित, सबसे अधिक विशेषता हैं।

स्लाइड संख्या 12

स्लाइड का विवरण:

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के तंत्र को निम्नानुसार दर्शाया जा सकता है। इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक XY (X एक इलेक्ट्रोफाइल है) इलेक्ट्रॉन बादल पर हमला करता है, और कमजोर इलेक्ट्रोस्टैटिक इंटरैक्शन के कारण एक अस्थिर पी-कॉम्प्लेक्स बनता है। सुगंधित प्रणाली अभी तक बाधित नहीं हुई है। यह चरण तेज़ है. दूसरे, धीमे चरण में, रिंग के दो पी-इलेक्ट्रॉनों के कारण इलेक्ट्रोफाइल एक्स और रिंग के कार्बन परमाणुओं में से एक के बीच एक सहसंयोजक बंधन बनता है। यह कार्बन परमाणु sp2 से sp3 संकर अवस्था में परिवर्तित हो जाता है। इस प्रकार प्रणाली की सुगंध भंग हो जाती है। शेष चार पी-इलेक्ट्रॉनों को पांच अन्य कार्बन परमाणुओं के बीच वितरित किया जाता है, और बेंजीन अणु एक कार्बोकेशन, या एस-कॉम्प्लेक्स बनाता है। सुगंधितता का उल्लंघन ऊर्जावान रूप से प्रतिकूल है, इसलिए एस-कॉम्प्लेक्स की संरचना सुगंधित संरचना की तुलना में कम स्थिर है। सुगन्धितता को बहाल करने के लिए, इलेक्ट्रोफाइल (तीसरे चरण) से जुड़े कार्बन परमाणु से एक प्रोटॉन को अलग किया जाता है। इस मामले में, दो इलेक्ट्रॉन पी-सिस्टम में लौट आते हैं और इस तरह सुगंधितता बहाल हो जाती है: कई बेंजीन डेरिवेटिव के संश्लेषण के लिए इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

स्लाइड 1

स्लाइड 2

स्लाइड 3

स्लाइड 4

स्लाइड 5

स्लाइड 6

स्लाइड 7

स्लाइड 8

स्लाइड 9

स्लाइड 10

स्लाइड 11

स्लाइड 12

स्लाइड 13

अखाड़ा। बेंजीन और इसकी समरूपताएँ

रसायन शास्त्र, 10 कक्षा

शब्दकोष

सुगंधित यौगिक (ग्रीक से. सुगंध - धूप), कार्बनिक चक्रीय यौगिकों का एक वर्ग, जिसके सभी परमाणु एकल संयुग्मित प्रणाली के निर्माण में भाग लेते हैं; ऐसी प्रणाली के पी-इलेक्ट्रॉन एक स्थिर, यानी बंद, इलेक्ट्रॉन शेल बनाते हैं।

"सुगंधित यौगिक" नाम इस तथ्य के कारण तय किया गया था कि पदार्थों के इस वर्ग के पहले खोजे और अध्ययन किए गए प्रतिनिधियों में एक सुखद गंध थी।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन का सामान्य सूत्र

सी एन एच 2एन-6. (एन 6 से कम नहीं)

नामपद्धति

बेंजीन होमोलॉग्स - बेंजीन अणु में एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स (आर) के साथ प्रतिस्थापित करने से बनने वाले यौगिक:

साथ 6 एच 5  आर (एल्किलबेन्ज़ीन), आर  साथ 6 एच 4  आर (डायलकिलबेंजीन), आदि।

नामपद्धति। तुच्छ नाम व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं (टोल्यूनि, ज़ाइलीन, क्यूमीन, आदि)। व्यवस्थित नाम हाइड्रोकार्बन रेडिकल (उपसर्ग) और बेंजीन शब्द के नाम से निर्मित

साथ 6 एच 5  चौधरी 3 साथ 6 एच 5  साथ 2 एच 5 साथ 6 एच 5  साथ 3 एच 7

मिथाइलबेन्ज़ीन एथिलबेन्जीन प्रोपिलबेंजीन

खोज का इतिहास

बेंजीन का वर्णन सबसे पहले एक जर्मन रसायनज्ञ ने किया था जोहान ग्लौबर , जिन्होंने 1649 में कोयला टार के आसवन के परिणामस्वरूप यह यौगिक प्राप्त किया था। लेकिन पदार्थ को कोई नाम नहीं मिला, न ही इसकी संरचना ज्ञात हुई।

जोहान

ग्लौबर

खोज का इतिहास

फैराडे के कार्य की बदौलत बेंजीन को दूसरा जन्म मिला। बेंजीन की खोज की गई थी 1825 एक अंग्रेजी भौतिकशास्त्री द्वारा वर्ष माइकल फैराडे , जिन्होंने इसे प्रकाश गैस के तरल संघनन से अलग किया।

माइकल फैराडे

खोज का इतिहास

में 1833 जर्मन भौतिक विज्ञानी और रसायनज्ञ इलगार्ड मिचेरलिच बेंजोइक एसिड के कैल्शियम नमक के शुष्क आसवन द्वारा बेंजीन प्राप्त किया जाता है (यही वह जगह है जहां से बेंजीन नाम आता है)

इलगार्ड मिचेरलिच

बेंजीन का संरचनात्मक सूत्र

इसका प्रस्ताव जर्मन वैज्ञानिक ए. केकुले ने 1865 में रखा था

बेंजीन बातचीत नहीं करता साथ ब्रोमीन जल और

समाधान पोटेशियम परमैंगनेट!

ए.केकुले

ह0

बेंजीन का संरचनात्मक सूत्र

एफ. केकुले ने सुझाव दिया कि बेंजीन अणु में तीन दोहरे बंधन होते हैं।

ख़िलाफ़!

केकुले सूत्र और इसकी असंगति

पीछे!

बेंजीन की संरचना

एक समय ऐसा था

बहुत कुछ पेश किया

संरचनात्मक

बेंजीन सूत्र, लेकिन नहीं

उनमें से एक नहीं कर सका

संतोषजनक ढंग से

उसका विशेष वर्णन करें

गुण।

संरचना की चक्रीयता

बेंजीन की पुष्टि हुई है

तथ्य यह है कि उसका

मोनोप्रतिस्थापित

व्युत्पन्न नहीं है

आइसोमर्स

एच

एच

एच

साथ 6

एच

एच

एच

शिक्षा योजना σ - बेंजीन अणु में बंधन।

• 1) संकरण का प्रकार - एसपी 2
• 2) कार्बन और कार्बन और हाइड्रोजन के बीच परमाणु बनते हैं σ - सम्बन्ध, एक ही तल में लेटे हुए.
• 3) बंधन कोण - 120 डिग्री
• 4) लंबाई सी-सी कनेक्शन 0.139एनएम

बेंजीन अणु में π - बंध के निर्माण की योजना

हाइब्रिड न होने के कारण

पी - इलेक्ट्रॉनिक सिग्मा के निर्माण के तल के लंबवत बेंजीन अणु में बादल - बंधन एक एकल बनाते हैं

पी- इलेक्ट्रॉन मैं प्रणाली से मिलकर 6 पी - इलेक्ट्रॉन और सभी कार्बन परमाणुओं के लिए सामान्य।

बेंजीन की इलेक्ट्रॉनिक संरचना

• बेंजीन में बांड की इलेक्ट्रॉनिक प्रकृति का आधुनिक विचार अमेरिकी भौतिक विज्ञानी और रसायनज्ञ, दो बार पुरस्कार विजेता की परिकल्पना पर आधारित है। नोबेल पुरस्कार एल. पॉलिंग.

• यह उनके सुझाव पर था कि बेंजीन अणु को एक खुदे हुए चक्र के साथ एक षट्भुज के रूप में चित्रित किया जाने लगा, जिससे निश्चित दोहरे बंधनों की अनुपस्थिति और चक्र के सभी छह कार्बन परमाणुओं को कवर करने वाले एकल इलेक्ट्रॉन बादल की उपस्थिति पर जोर दिया गया।

• एकल पी-सिस्टम के साथ सिक्स सिग्मा-कनेक्शन के संयोजन को कहा जाता है सुगंधित बंधन

• एक सुगंधित बंधन से जुड़े छह कार्बन परमाणुओं की एक अंगूठी को कहा जाता है बेंजीन रिंग या बेंजीन रिंग.

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

1) हैलोजनीकरण

जब बेंजीन हैलोजन के साथ प्रतिक्रिया करता है (in इस मामले मेंक्लोरीन के साथ) नाभिक के हाइड्रोजन परमाणु को हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

कब बेंजीन होमोलॉग्स पार्श्व श्रृंखला में हाइड्रोजन परमाणुओं के आमूल-चूल प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया अधिक आसानी से होती है

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

2) नाइट्रेशन. जब नाइट्रेटिंग मिश्रण बेंजीन पर कार्य करता है, तो हाइड्रोजन परमाणु को नाइट्रो समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है (नाइट्रेटिंग मिश्रण क्रमशः 1: 2 के अनुपात में केंद्रित नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड का मिश्रण होता है)।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

3 ) सल्फोनेशन सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड या ओलियम के साथ किया जाता है। प्रतिक्रिया के दौरान, हाइड्रोजन परमाणु को सल्फो समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

सी 6 एच 6 + एच 2 इसलिए 4 (इसलिए 3 )  सी 6 एच 5 - इसलिए 3 एच+एच 2 हे

(बेंजेनसल्फोनिक एसिड)

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.

4 ) alkylation

बेंजीन रिंग में हाइड्रोजन परमाणु का एल्काइल समूह (एल्काइलेशन) के साथ प्रतिस्थापन एल्काइल हैलाइड्स (फ्रिडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया) या उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्केन्स की क्रिया के तहत होता है। AlCl 3 , अलब्र 3 , FeCl 3 (लुईस एसिड).

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ

बेंजीन होमोलॉग्स के साथ

बेंजीन होमोलॉग्स (एल्किलबेन्ज़ेन) सी 6 एच 5 -आर बेंजीन की तुलना में प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में अधिक सक्रिय हैं।

उदाहरण के लिए, टोल्यूनि सी के नाइट्रेशन के दौरान 6 एच 5 चौधरी 3 (70  सी) 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोल्यूइन के निर्माण के साथ एक नहीं, बल्कि तीन हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन होता है:

चौधरी 3  साथ 6 एच 5 + 3HNO 3  चौधरी 3  साथ 6 एच 2 (नहीं 2 ) 3 + 3एच 2 हे

2,4,6-ट्रिनिट्रोटोल्यूइन

ट्रॉटिल, टोल)

जब टोल्यूनि को ब्रोमिनेट किया जाता है, तो तीन हाइड्रोजन परमाणु भी बदल दिए जाते हैं:

अलब्र 3

चौधरी 3  साथ 6 एच 5 +3ब्र 2  चौधरी 3  साथ 6 एच 2 बीआर 3 + 3HBr

2,4,6-ट्राइब्रोमोटोल्यूइन

बेंजीन की प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की प्रवृत्ति के बावजूद, यह कठोर परिस्थितियों में प्रवेश करता है अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ.

5)हाइड्रोजनीकरण।

हाइड्रोजन का योग केवल उपस्थिति में होता है उत्प्रेरक और कम से उच्च तापमान . बेंजीन को साइक्लोहेक्सेन बनाने के लिए हाइड्रोजनीकृत किया जाता है, और बेंजीन डेरिवेटिव साइक्लोहेक्सेन डेरिवेटिव देते हैं।

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

6) हैलोजनीकरण। रेडिकल क्लोरीनीकरण कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं की स्थितियों में (पराबैंगनी प्रकाश, ऊंचा तापमान) सुगंधित यौगिकों में हैलोजन का योग संभव है। बेंजीन के रेडिकल क्लोरीनीकरण से "हेक्साक्लोरन" (हानिकारक कीड़ों से निपटने का एक साधन) प्राप्त हुआ।

याद करना

यदि बेंजीन अणु में हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित , फिर भविष्य में पहले तो परमाणुओं को प्रतिस्थापित किया जाएगा दूसरे, चौथे और छठे कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रोजन .

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ

7) ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ।

मीथेन के विपरीत, टोल्यूनि हल्की परिस्थितियों में ऑक्सीकरण करता है (अम्लीकृत KMnO विलयन का रंग फीका पड़ जाता है 4 गर्म होने पर):

टोल्यूनि में, बेंजीन रिंग का ऑक्सीकरण नहीं होता है, बल्कि मिथाइल रेडिकल का ऑक्सीकरण होता है।

8) दहन.

2सी 6 एच 6 + 15ओ 2  12CO 2 + 6एच 2 हे (धुएँ के रंग की लौ)।

बेंजीन प्राप्त करना

1) अल्केन्स का कैटेलिटिक डीहाइड्रोसायक्लाइजेशन, यानी। एक साथ चक्रीकरण के साथ हाइड्रोजन का उन्मूलन (बी.ए. कज़ानस्की और ए.एफ. प्लेट की विधि)। प्रतिक्रिया ऊंचे स्तर पर होती है क्रोमियम ऑक्साइड जैसे उत्प्रेरक का उपयोग करके तापमान

सी 7 एच 16 ––500°C → सी 6 एच 5 - सीएच 3 + 4H 2

बेंजीन प्राप्त करना

2) साइक्लोहेक्सेन और उसके डेरिवेटिव का उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण (एन.डी. ज़ेलिंस्की)। 300°C पर पैलेडियम ब्लैक या प्लैटिनम का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है।

सी 6 एच 12 ––300°C, पीडी → सी 6 एच 6 + 3एच 2

बेंजीन प्राप्त करना

3) एसिटिलीन का चक्रीय ट्रिमराइजेशन और इसके होमोलॉग ख़त्म सक्रिय कार्बन 600°C पर (एन.डी. ज़ेलिंस्की)।

-3 सी 2 एच 2 ––500°C, С → सी 6 एच 6

4) क्षार के साथ सुगंधित अम्लों के लवणों का संलयन या सोडा नींबू.

सी 6 एच 5 -COONa + NaOH ––t° → सी 6 एच 6 + ना 2 सीओ 3

बेंजीन सी 6 एच 6 विभिन्न सुगंधित यौगिकों के उत्पादन के लिए प्रारंभिक उत्पाद के रूप में उपयोग किया जाता है - नाइट्रोबेंजीन, क्लोरोबेंजीन, एनिलिन, फिनोल, स्टाइरीन आदि का उत्पादन में उपयोग किया जाता है दवाएं, प्लास्टिक, रंग, कीटनाशक और कई अन्य कार्बनिक पदार्थ।

• टोल्यूनि सी 6 एच 5 -सीएच 3 रंगों, दवाओं और विस्फोटकों (ट्रॉटिल, टोल) के उत्पादन में उपयोग किया जाता है।
• ज़ाइलीन सी 6 एच 4 (सीएच 3 ) 2 तीन आइसोमर्स (ऑर्थो-, मेटा- और पैरा-ज़ाइलीन) के मिश्रण के रूप में - तकनीकी जाइलीन - का उपयोग कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए विलायक और प्रारंभिक उत्पाद के रूप में किया जाता है।
• आइसोप्रोपिलबेन्जीन (क्यूमीन) सी 6 एच 4 -सीएच(सीएच 3 ) 2 – फिनोल और एसीटोन के उत्पादन के लिए प्रारंभिक सामग्री।
• विनाइलबेंजीन (स्टाइरीन) सी 6 एच 5 -सीएच=सीएच 2 मूल्यवान बहुलक सामग्री पॉलीस्टाइनिन प्राप्त करने के लिए उपयोग किया जाता है।

एरेना विषय पर परीक्षण करें

1. सामान्य सूत्र वाले पदार्थ साथ एन एच 2एन-6वर्ग से संबंधित हैं:

ए) अल्केन्स; बी) एल्केन्स;

ग) एल्काइन्स; घ) एरेनेस।

एरेना विषय पर परीक्षण करें

2. अवस्था में कार्बन परमाणु सपा 2 -संकरण अणु में है:

ए) इथेन; बी) एथिन;

ग) पेंटीना; घ) बेंजीन।

एरेना विषय पर परीक्षण करें

3. बेंजीनवलय अणु में निहित है:

ए) हेक्सेन;

बी) साइक्लोहेक्सेन;

ग) हेक्सिन;

घ) टोल्यूनि।

एरेना विषय पर परीक्षण करें

4. सजातीयहैं:

ए) मीथेन और क्लोरोमेथेन;

बी) एथिलीन और एथिन;

ग) बेंजीन और टोल्यूनि।

घ) हेक्सेन और साइक्लोहेक्सेन

एरेना विषय पर परीक्षण करें

5. बेंजीन प्राप्त किया जा सकता है:

ए) कैल्शियम कार्बोनेट;

बी) कैल्शियम कार्बाइड;

ग) एसिटिलीन;

घ) मीथेन।

एरेना विषय पर परीक्षण करें

6. बेंजीन का आणविक सूत्र निर्दिष्ट करें:

ए) सी 2 एच 4; बी) सी 8 एच 18;

ग) सी 6 एच 6; डी) सी 6 एच 5-सीएच 3।

एरेना विषय पर परीक्षण करें

7. किस प्रकार की प्रतिक्रियाएँ विशिष्ट हैं? बेंजीन :

ए) पोलीमराइजेशन;

बी) परिग्रहण;

ग) प्रतिस्थापन;

घ) ऑक्सीकरण

एरेना विषय पर परीक्षण करें

• 8. प्रतिक्रिया समीकरण जोड़ें, उसका प्रकार निर्धारित करें, प्रतिक्रिया उत्पादों को नाम दें:

सी 6 एच 6 + सीआई 2 →? +?

सी 6 एच 6 + सीआई 2 →?

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 → ?

एरेना विषय पर परीक्षण करें

9. बेंजीन और उसके समरूपों के भौतिक गुण।

10. हाइड्रोजनीकरण के दौरान 156 ग्राम बेंजीन में हाइड्रोजन की कितनी मात्रा (एन.ओ. पर) जोड़ी जाएगी?

एरेना विषय पर परीक्षण करें

मीथेन → क्लोरोमेथेन → इथेन → एसिटिलीन → बेंजीन → कार्बन डाइऑक्साइड

क्लोरोबेंजीन हेक्साफ्लोरोबेंजीन

साइक्लोहेक्सेन नाइट्रोबेंजीन

बेंजीनसल्फोनिक एसिड

पीछे की ओर आगे की ओर

ध्यान! स्लाइड पूर्वावलोकन केवल सूचनात्मक उद्देश्यों के लिए है और प्रस्तुति के पूर्ण विस्तार का प्रतिनिधित्व नहीं कर सकता है। यदि आप इस कार्य में रुचि रखते हैं, तो कृपया पूर्ण संस्करण डाउनलोड करें।

पाठ का उद्देश्य: क्षेत्र के विषय पर छात्रों के ज्ञान को गहरा और व्यवस्थित करना, यह एहसास दिलाना कि अराजकता से बाहर व्यवस्था बनाने के लिए गुण, संकेत और ज्ञान आवश्यक हैं।

कार्य:

• शिक्षात्मक: सुगंधित हाइड्रोकार्बन के विचार को समेकित करें। संरचना, गुणों और अनुप्रयोगों के बीच कारण संबंध पर विचार करें, बेंजीन के भौतिक और रासायनिक गुणों का अध्ययन करें, इसके विषाक्त प्रभाव को दिखाएं।
• शिक्षात्मक: समीकरण लिखने में कौशल विकसित करना रासायनिक प्रतिक्रिएं, अपनी राय व्यक्त करें और साबित करें, संक्षेप में और सुसंगत रूप से सामग्री प्रस्तुत करें, रासायनिक विज्ञान में एक स्थायी रुचि के विकास को जारी रखने में योगदान दें।
• शिक्षात्मक: व्यक्तिगत ज्ञान बढ़ाने की इच्छा जगाना, गैर-मानक सोच विकसित करना, आधुनिक व्यक्ति के लिए रासायनिक ज्ञान का महत्व दिखाना।

पाठ का प्रकार:मेटा-विषय पाठ नई सामग्री सीखना।

उपकरण:कंप्यूटर, स्क्रीन, मल्टीमीडिया प्रोजेक्टर, सिग्नल कार्ड, सूत्रों वाले कार्ड, पावरपॉइंट में किए गए पाठ के लिए प्रस्तुति, संदर्भ नोट्स।

तरीकों: बातचीत, स्वतंत्र कामजोड़ियों में, समस्या कथन।

कक्षाओं के दौरान

1. संगठन. पल।

हैलो दोस्तों! बैठ जाओ।

2. शिक्षक की बातचीत का शब्द .

हमारे पास दो विषयों वाला रसायन विज्ञान का पाठ है। पहला विषय अराजकता और व्यवस्था है। आपके दृष्टिकोण से, अराजकता क्या है?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

अर्थात् अराजकता व्यवस्था का उल्लंघन है। फिर आदेश क्या है?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

जड़ एक पंक्ति है, एक पंक्ति में पंक्तिबद्ध कुछ। अराजकता अच्छी है या बुरी?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

यह याद रखना।

3. पुनरावृत्ति.

दोस्तों हमने किस प्रकार की रसायन शास्त्र का अध्ययन शुरू किया।

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

रसायन विज्ञान क्या है और इसमें क्या अध्ययन किया जाता है?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

कितने हाइड्रोकार्बन ज्ञात हैं?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

और हमने किस हाइड्रोकार्बन का अध्ययन किया है?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

हाइड्रोकार्बन फ़ॉर्मूले वाले कार्ड आपकी टेबल पर बेतरतीब ढंग से बिखरे हुए हैं:

सीएच 4, सी 3 एच 8, सी 8 एच 18, सी 2 एच 4, सी 2 एच 2, सी 3 एच 4, सी 6 एच 6, सी 6 एच 5 सीएच 3, सी 6 एच 5 (सीएच 3) 2

अब, जोड़ियों में काम करते हुए, दिए गए फॉर्मूलों में चीजों को क्रम में रखें और बताएं कि आपने यह कैसे किया और किस आधार पर किया।

छात्रों के कार्य पदार्थों को तीन समूहों में विभाजित किया गया है: संतृप्त। असंतृप्त और सुगंधित.

और हमें जो मिलता है वह यह है कि हमारे पास केवल एक अराजकता है, लेकिन कई आदेश हैं। और रसायन विज्ञान व्यवस्था की दुनिया है। और आज के पाठ में हम बेंजीन और उसके समरूपों के रासायनिक गुणों में एक क्रम बनाएंगे। बेंजीन और उसके समजात किस वर्ग से संबंधित हैं?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

अखाड़े क्या हैं?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

ब्लैकबोर्ड पर बेंजीन, टोल्यूनि और जाइलीन के सूत्र लिखें।

ब्लैकबोर्ड पर छात्र सूत्र लिखते हैं।

4. नई सामग्री सीखना

भौतिक गुण। बेंजीन- एक अप्रिय गंध वाला रंगहीन, अस्थिर, ज्वलनशील तरल। यह पानी से हल्का है (= 0.88 ग्राम/सेमी3) और इसके साथ मिश्रित नहीं होता है, लेकिन कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है, और कई पदार्थों को स्वयं ही अच्छी तरह से घोल देता है। बेंजीन 80.1 C पर उबलता है, और ठंडा होने पर, यह आसानी से एक सफेद क्रिस्टलीय द्रव्यमान में जम जाता है। बेंजीन और उसके वाष्प जहरीले होते हैं। हवा के साथ बेंजीन के वाष्प एक विस्फोटक मिश्रण बनाते हैं। सामान्य परिस्थितियों में, अधिकांश सुगंधित हाइड्रोकार्बन रंगहीन तरल पदार्थ होते हैं, जो पानी में अघुलनशील होते हैं, जिनमें एक विशिष्ट गंध होती है।

बेंजीन अत्यधिक विषैला होता है। इसके वाष्पों को अंदर लेने से चक्कर और सिरदर्द होता है। बेंजीन की उच्च सांद्रता पर, चेतना के नुकसान के मामले संभव हैं। इसके वाष्प आंखों और श्लेष्मा झिल्ली में जलन पैदा करते हैं।

तरल बेंजीन त्वचा के माध्यम से आसानी से शरीर में प्रवेश कर जाता है, जिससे विषाक्तता हो सकती है। इसलिए, बेंजीन और उसके समजात पदार्थों के साथ काम करने के लिए विशेष देखभाल की आवश्यकता होती है।

तम्बाकू के धुएं से प्राप्त टार जैसे पदार्थ के अध्ययन से पता चला है कि, निकोटीन के अलावा, इसमें बेंज़पाइरीन जैसे सुगंधित हाइड्रोकार्बन होते हैं,

इनमें मजबूत कार्सिनोजेनिक गुण होते हैं, यानी ये पदार्थ कैंसर के प्रेरक एजेंट के रूप में कार्य करते हैं। तम्बाकू टार त्वचा और फेफड़ों के संपर्क में आने से कैंसर के ट्यूमर का निर्माण होता है। धूम्रपान करने वालों में होंठ, जीभ, स्वरयंत्र और अन्नप्रणाली का कैंसर होने की अधिक संभावना होती है। उनके एनजाइना पेक्टोरिस, मायोकार्डियल इन्फ्रक्शन से पीड़ित होने की अधिक संभावना है।

बेंजीन के रासायनिक गुणों पर विचार करें। बेंजीन का सूत्र क्या है?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

क्या आपको लगता है कि यह संतृप्त या असंतृप्त है?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

फिर इसे पोटेशियम परमैंगनेट घोल और ब्रोमीन पानी को रंगहीन करना चाहिए। आइये देखते हैं वीडियो अनुभव.

निष्कर्ष क्या हो सकता है?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

रासायनिक गुणों के अनुसार, बेंजीन और अन्य सुगंधित हाइड्रोकार्बन संतृप्त और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन से भिन्न होते हैं।

उनमें से सबसे विशेषता प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँबेंजीन नाभिक के हाइड्रोजन परमाणु। वे संतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक आसानी से प्रवाहित होते हैं।

और हाइड्रोजन को किससे बदला जा सकता है?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

बेंजीन एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में हैलोजनीकरण प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करती है। यदि यह ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो उत्प्रेरक आयरन (III) ब्रोमाइड है, यदि क्लोरीन के साथ, तो आयरन (III) क्लोराइड है। आइए प्रतिक्रिया लिखें:

ब्रोमोबेंजीन एक रंगहीन तरल है, जो पानी में अघुलनशील है।

लेकिन यदि टोल्यूनि प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है, तो प्रतिस्थापन स्थिति 2,4,6 और 2,4,6 में होता है - ट्राइब्रोमोटोलुइन बनता है।

यदि बेंजीन को सांद्र नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड (नाइट्रेटिंग मिश्रण) के मिश्रण से उपचारित किया जाता है, तो हाइड्रोजन परमाणु को नाइट्रो समूह - NO 2 द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है: आइए वीडियो प्रयोग देखें और प्रतिक्रिया समीकरण लिखें:

यह बेंजीन नाइट्रेशन प्रतिक्रिया . नाइट्रोबेंजीन एक हल्का पीला तैलीय तरल है जिसमें कड़वे बादाम की गंध होती है, पानी में अघुलनशील, विलायक के रूप में उपयोग किया जाता है।

लेकिन यदि आप बेंजीन नहीं, बल्कि टोल्यूनि को नाइट्रेट करते हैं, तो स्थिति 2,4,6 में एक प्रतिस्थापन होता है और 2,4,6 बनता है - ट्रिनिट्रोटोलुइन या टीएनटी, हम रासायनिक प्रतिक्रिया समीकरण लिखते हैं:

सी 6 एच 5 सीएच 3 +3 होनो 2 -> सी 6 एच 2 (एनओ 2) 3 सीएच 3

दोस्तों, आप बेंजीन रिंग या न्यूक्लियस को और क्या दिखा सकते हैं?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

इसका मतलब है कि बेंजीन असंतृप्त है और अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश कर सकता है।

बेंजीन के प्रति अतिरिक्त अभिक्रियाएँ बड़ी कठिनाई से आगे बढ़ती हैं। उनकी घटना के लिए, विशेष परिस्थितियाँ आवश्यक हैं: तापमान और दबाव में वृद्धि, उत्प्रेरक का चयन, प्रकाश विकिरण, आदि। इस प्रकार, उत्प्रेरक की उपस्थिति में - निकल या प्लैटिनम - बेंजीन हाइड्रोजनीकृत होता है, अर्थात। साइक्लोहेक्सेन बनाने के लिए हाइड्रोजन जोड़ता है:

साइक्लोहेक्सेन एक रंगहीन वाष्पशील तरल है जिसमें गैसोलीन की गंध होती है, जो पानी में अघुलनशील होता है।

पराबैंगनी विकिरण के तहत, बेंजीन क्लोरीन जोड़ता है: आइए एक वीडियो अनुभव देखें

हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन, या हेक्साक्लोरेन, एक क्रिस्टलीय पदार्थ है जिसका उपयोग शक्तिशाली कीटनाशक के रूप में किया जाता है।

खैर, बेंजीन की अंतिम रासायनिक संपत्ति, वर्ग की परवाह किए बिना, सभी हाइड्रोकार्बन की विशेषता, दहन है। आइए एक वीडियो प्रयोग देखें और स्वतंत्र रूप से एक रासायनिक प्रतिक्रिया का समीकरण लिखें:

2सी 6 एच 6 + 15ओ2 = 12सीओ 2 + 6एच 2 ओ

हमने बेंजीन के रासायनिक गुणों की जांच की और हम क्या निष्कर्ष निकाल सकते हैं?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

दोस्तों व्यापक रूप से और बेंजीन और उसके समरूपों का उपयोग। पृष्ठ 65 पर पाठ्यपुस्तक में, चित्र 23 बेंजीन के अनुप्रयोगों को दर्शाता है

आवेदन निष्कर्ष:

दोस्तों, आज हमने क्या कवर किया?

छात्र प्रतिक्रियाएँ.

आइए अर्जित ज्ञान को समेकित करें

1. निम्नलिखित में से कौन सा गुण बेंजीन की विशेषता है: 1) एक रंगहीन तरल, 2) एक रंगहीन गैस, 3) एक क्रिस्टलीय पदार्थ, 4) गंधहीन, 5) एक विशिष्ट गंध है, 6) पानी में स्वतंत्र रूप से घुलनशील, 7) पानी में अघुलनशील, 8) पानी से हल्का, 9) पानी से भारी, 10) बहुत धुएँ के रंग की लौ के साथ जलता है, 11) एक रंगहीन लौ के साथ जलता है, 12) एक अच्छा विलायक है ?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. बेंजीन का नाइट्रेशन किया जाता है:

1. सांद्र नाइट्रिक एसिड
2. सोडियम नाइट्रेट पिघला
3. सांद्र सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड का मिश्रण
4. नाइट्रिक ऑक्साइड (IV)

3. बेंजीन अणु को निरूपित करने के लिए किस सूत्र का उपयोग अस्वीकार्य है?

4. बेंजीन की कौन सी प्रतिक्रिया प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया को संदर्भित करती है?

1. नाइट्रट करना
2. दहन
3. हाइड्रोजनीकरण
4. यूवी विकिरण की कार्रवाई के तहत क्लोरीन के साथ बातचीत

5. 1 मोल बेंजीन को साइक्लोहेक्सेन में हाइड्रोजनीकृत करने के लिए कितनी मात्रा में हाइड्रोजन की आवश्यकता होती है:

1. 1 मोल
2. 2 मोल
3. 3 मोल
4. 4 मोल

दोस्तों, आपकी मेज पर एक तरफ सफेद और दूसरी तरफ हरे रंग के कार्ड हैं। अब मैं कुछ वक्तव्य दूंगा, यदि आप बढ़ाने के लिए सहमत हैं, तो हरा, यदि नहीं, तो सफेद:

1. बेंजीन एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन है।
2. बेंजीन और टोल्यूनि आइसोमर्स।
3. बेंजीन प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश नहीं करता है।
4. बेंजीन अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करती है।
5. बेंजीन सीमित और असंतृप्त नहीं है.

5. गृहकार्य:

1. अनुच्छेद 15 अभ्यास 12 (ए, बी) पृष्ठ 67
2. बेंजीन और उसके समरूपों के गुणों पर एक समस्या लेकर आएं और उसका समाधान करें;

7. प्रतिबिम्ब.

आइए पहले विषय पर वापस जाएँ: अराजकता और व्यवस्था।

बेंजीन अणु की संरचना के आधार पर, हमने इसके रासायनिक गुणों में एक क्रम बनाया। अराजकता एक है. और कई ऑर्डर हो सकते हैं.

शायद हम कह सकते हैं कि अराजकता चीज़ों का एक ऐसा क्रम है जिसे हम समझ नहीं पाते हैं।

नहीं, नियम तोड़ना हमेशा बुरी बात नहीं है। आज हमारे पास एक असामान्य पाठ था। हमारे पास बहुत सारे मेहमान हैं. यह आदेश का उल्लंघन है. लेकिन मैं यह नहीं कह सकता कि यह बुरा है. मुझे आपके साथ काम करके बहुत आनंद आया। सबक के लिए धन्यवाद!