видове липиди. Класификация на прости и сложни липиди. Липидите са част от мозъка

Състав, свойства и функции на липидите в организма

Хранителната стойностмасла и мазнини, използвани в хлебопекарната и сладкарската промишленост.

циклични липиди. Роля в хранителните технологии и живота на организма.

Прости и сложни липиди.

Състав, свойства и функции на липидите в организма.

Липидите в суровините и хранителни продукти

Липидите съчетават голям брой мазнини и мастноподобни вещества от растителен и животински произход, които имат редица общи характеристики:

а) неразтворимост във вода (хидрофобност и добра разтворимост в органични разтворители, бензин, диетилов етер, хлороформ и др.);

б) наличието в техните молекули на дълговерижни въглеводородни радикали и естери

групи().

Повечето липиди не са макромолекулни съединения и се състоят от няколко молекули, свързани една с друга. Липидите могат да включват алкохоли и линейни вериги на редица карбоксилни киселини. В някои случаи техните отделни блокове могат да се състоят от макромолекулни киселини, различни остатъци от фосфорна киселина, въглехидрати, азотни основи и други компоненти.

Липидите, заедно с протеините и въглехидратите, съставляват по-голямата част от органичната материя във всички живи организми, като са незаменим компонент на всяка клетка.

Когато липидите се изолират от маслодайни семена, голяма група съпътстващи мастноразтворими вещества преминават в маслото: стероиди, пигменти, мастноразтворими витаминии някои други връзки. Сместа, извлечена от природни обекти, състояща се от липиди и разтворими в тях съединения, се наричаше "сурова" мазнина.

Основни компоненти на суровата мазнина

Веществата, свързани с липидите, играят важна роля в хранителните технологии, влияят върху хранителната и физиологичната стойност на получените хранителни продукти. Вегетативните части на растенията натрупват не повече от 5% липиди, главно в семената и плодовете. Например съдържанието на липиди в различни растителни продукти е (g / 100 g): слънчоглед 33-57, какао (боб) 49-57, соя 14-25, коноп 30-38, пшеница 1,9-2,9, фъстъци 54-61, ръж 2,1-2,8, лен 27-47, царевица 4,8-5,9, кокосова палма 65-72. Съдържанието на липиди в тях зависи не само от индивидуалните характеристики на растенията, но и от сорта, мястото и условията на отглеждане. Липидите играят важна роля в жизнените процеси на тялото.

Техните функции са много разнообразни: важна е ролята им в енергийните процеси, в защитните реакции на организма, в неговото съзряване, стареене и др.

Липидите са част от всички структурни елементи на клетката и на първо място клетъчните мембрани, влияещи върху тяхната пропускливост. Те участват в предаването на нервен импулс, осигуряват междуклетъчен контакт, активен пренос на хранителни вещества през мембраните, транспорт на мазнини в кръвната плазма, протеинов синтез и различни ензимни процеси.

Според функциите си в организма те условно се разделят на две групи: резервни и структурни. Запасните (главно ацилглицероли) имат високо калорично съдържание, представляват енергиен резерв на организма и се използват от него при недохранване и заболявания.

Резервните липиди са резервни вещества, които помагат на организма да издържа на неблагоприятните въздействия на външната среда. Повечето растения (до 90%) съдържат липиди за съхранение, главно в семената. Лесно се извличат от материал, съдържащ мазнини (свободни липиди).

Структурните липиди (предимно фосфолипидите) образуват сложни комплекси с протеини и въглехидрати. Те участват в различни сложни процеси, протичащи в клетката. По тегло те представляват значително по-малка група липиди (3-5% в маслодайните семена). Това са трудни за отстраняване „свързани“ липиди.

Естествено мастна киселина, които са част от липидите, животните и растенията, имат много общи свойства. Те съдържат, като правило, ясен брой въглеродни атоми и имат неразклонена верига. Мастните киселини условно се разделят на три групи: наситени, мононенаситени и полиненаситени. Ненаситените мастни киселини на животни и хора обикновено съдържат двойна връзка между деветия и десетия въглероден атом, останалите карбоксилни киселини, които изграждат мазнините, са както следва:

Повечето липиди споделят някои общи структурни характеристики, но все още няма строга класификация на липидите. Един от подходите за класификация на липидите е химическият, според който производните на алкохолите и висшите мастни киселини принадлежат към липидите.

Схема за класификация на липидите.

прости липиди.Простите липиди са представени от двукомпонентни вещества, естери на висши мастни киселини с глицерол, висши или полициклични алкохоли.

Те включват мазнини и восъци. Най-важните представители на простите липиди са ацилглицеридите (глицероли). Те съставляват по-голямата част от липидите (95-96%) и се наричат ​​масла и мазнини. Съставът на мазнините включва главно триглицериди, но има моно- и диацилглицероли:

Свойствата на конкретните масла се определят от състава на мастните киселини, участващи в изграждането на техните молекули и позицията, заета от остатъците от тези киселини в молекулите на маслата и мазнините.

В мазнините и маслата са открити до 300 карбоксилни киселини с различна структура. Повечето от тях обаче присъстват в малки количества.

Стеаринова и палмитинова киселини са част от почти всички естествени масла и мазнини. Еруковата киселина се съдържа в рапичното масло. Повечето от най-разпространените масла съдържат ненаситени киселини, съдържащи 1-3 двойни връзки. Някои киселини в естествените масла и мазнини обикновено са в цис конфигурация, т.е. заместителите са разпределени от едната страна на равнината на двойната връзка.

Разклонените въглехидратни киселини, съдържащи хидрокси, кето и други групи, обикновено се намират в малки количества в липидите. Изключение прави рациноловата киселина в рициновото масло. В естествените растителни триацилглицероли, позиции 1 и 3 за предпочитане са заети от остатъци от наситени мастни киселини, а позиция 2 е ненаситена. При животинските мазнини картината е обратна.

Положението на остатъците от мастни киселини в триацилглицеролите значително влияе върху техните физикохимични свойства.

Ацилглицеролите са течности или твърди вещества с ниски точки на топене и относително високи температурикипящ, с повишен вискозитет, без цвят и мирис, по-лек от вода, нелетлив.

Мазнините са практически неразтворими във вода, но образуват емулсии с нея.

В допълнение към обичайните физически показателимазнините се характеризират с редица физикохимични константи. Тези константи за всеки вид мазнина и нейната степен са предвидени от стандарта.

Киселинното число или индексът на киселинност показва колко свободни мастни киселини има в една мазнина. Изразява се като брой mg KOH, необходими за неутрализиране на свободните мастни киселини в 1 g мазнина. Киселинното число е индикатор за свежестта на мазнината. Средно варира за различните видове мазнини от 0,4 до 6.

Числото на осапунване или коефициентът на осапунване определя общото количество киселини, както свободни, така и свързани в триацилглицероли, намерени в 1 g мазнина. Мазнините, съдържащи остатъци от мастни киселини с високо молекулно тегло, имат по-нисък номер на осапуняване от мазнините, образувани от киселини с ниско молекулно тегло.

Йодното число е показател за ненаситеността на мазнините. O се определя от броя на грамовете йод, добавени към 100 g мазнина. Колкото по-високо е йодното число, толкова по-ненаситени са мазнините.

Восъци.Восъците са естери на висши мастни киселини и алкохоли с високо молекулно тегло (18-30 въглеродни атома). Мастните киселини, които изграждат восъците са същите като при мазнините, но има и специфични, които са характерни само за восъците.

Например: карнауба;

керотинова;

Монтана.

Общата формула за восъците може да бъде написана, както следва:

Восъците са широко разпространени в природата, покриват листата, стъблата, плодовете на растенията с тънък слой, те ги предпазват от намокряне с вода, изсушаване и действието на микроорганизми. Съдържанието на восък в зърната и плодовете е ниско.

сложни липиди.Сложните липиди имат многокомпонентни молекули, отделни части от които са свързани с химични връзки от различен тип. Те включват фосфолипиди, състоящи се от остатъци от мастни киселини, глицерол и други многовалентни алкохоли, фосфорна киселина и азотни основи. В структурата на гликолипидите, заедно с поливалентните алкохоли и мастните киселини с високо молекулно тегло, има и въглехидрати (обикновено остатъци от галактоза, глюкоза, маноза).

Има също две групи липиди, които включват както прости, така и сложни липиди. Това са диолни липиди, които са прости и сложни липиди на двувалентни алкохоли и високомолекулни мастни киселини, съдържащи в някои случаи фосфорна киселина, азотни основи.

Ормитинолипидите са изградени от остатъци от мастни киселини, аминокиселината ормитин или лизин и в някои случаи включват двувалентни алкохоли. Най-важната и широко разпространена група сложни липиди са фосфолипидите. Тяхната молекула е изградена от остатъци от алкохоли, високомолекулни мастни киселини, фосфорна киселина, азотни основи, аминокиселини и някои други съединения.

Общата формула на фосфолипидите (фосфотидите) е следната:

Следователно фосфолипидната молекула има два вида групи: хидрофилни и хидрофобни.

Остатъците от фосфорна киселина и азотните основи действат като хидрофилни групи, а въглеводородните радикали действат като хидрофобни групи.

Схематична диаграма на структурата на фосфолипидите

Ориз. 11. Фосфолипидна молекула

Хидрофилната полярна глава е остатък от фосфорна киселина и азотна основа.

Хидрофобните опашки са въглеводородни радикали.

Фосфолипидите са изолирани като странични продукти при производството на масла. Те са повърхностноактивни вещества, които подобряват хлебопекарните свойства на пшеничното брашно.

Те се използват и като емулгатори в сладкарската промишленост и при производството на маргаринови продукти. Те са основен компонент на клетките.

Заедно с протеините и въглехидратите те участват в изграждането на клетъчни мембрани и субклетъчни структури, които изпълняват функциите на поддържащи мембранни структури. Те насърчават по-доброто усвояване на мазнините и предотвратяват омазняването на черния дроб, като играят важна роля в превенцията на атеросклерозата.

Група от органични вещества, включително мазнини и мастноподобни вещества (липоиди), се наричат ​​липиди. Мазнините се намират във всички живи клетки, действат като естествена бариера, ограничаваща пропускливостта на клетките и са част от хормоните.

Структура

Липидите по химическа природа са един от трите вида жизненоважни органични вещества. Практически не се разтварят във вода; са хидрофобни съединения, но образуват емулсия с Н2О. Липидите се разлагат в органични разтворители - бензен, ацетон, алкохоли и др. По физични свойства мазнините са без цвят, вкус и мирис.

По структура липидите са съединения на мастни киселини и алкохоли. Когато се прикрепят допълнителни групи (фосфор, сяра, азот), се образуват сложни мазнини. Молекулата на мазнините задължително включва въглеродни, кислородни и водородни атоми.

Мастните киселини са алифатни, т.е. несъдържащи циклични въглеродни връзки, карбоксилни (-COOH група) киселини. Те се различават по броя на -СН2- групите.
Произвеждащи киселини:

• ненаситени - включват една или повече двойни връзки (-СН=СН-);
• богат - не съдържат двойни връзки между въглеродните атоми

Ориз. 1. Структурата на мастните киселини.

В клетките те се съхраняват под формата на включвания - капки, гранули, в многоклетъчен организъм - под формата на мастна тъкан, състояща се от адипоцити - клетки, способни да натрупват мазнини.

Класификация

Липидите са сложни съединения, които се срещат в различни модификации и изпълняват различни функции. Следователно класификацията на липидите е обширна и не се ограничава до един признак. Най-пълната класификация по структура е дадена в таблицата.

Описаните по-горе липиди са осапуняеми мазнини – при хидролизата им се образува сапун. Отделно в групата на неосапуняемите мазнини, т.е. не взаимодействат с вода, освобождават стероиди.
Те са разделени на подгрупи в зависимост от структурата:

• стероли - стероидни алкохоли, които са част от животински и растителни тъкани (холестерол, ергостерол);
• жлъчни киселини - производни на холна киселина, съдържащи една група -СООН, допринасят за разтварянето на холестерола и храносмилането на липидите (холева, дезоксихолева, литохолева киселина);
• стероидни хормони - допринасят за растежа и развитието на тялото (кортизол, тестостерон, калцитриол).

Ориз. 2. Схема за класификация на липидите.

Липопротеините се изолират отделно. Това са сложни комплекси от мазнини и протеини (аполипопротеини). Липопротеините се класифицират като сложни протеини, а не като мазнини. Те включват различни сложни мазнини - холестерол, фосфолипиди, неутрални мазнини, мастни киселини.
Има две групи:

• разтворим - влизат в състава на кръвната плазма, млякото, жълтъка;
• неразтворим - влизат в състава на плазмалемата, обвивката на нервните влакна, хлоропластите.

Ориз. 3. Липопротеини.

Най-много са изследвани плазмените липопротеини. Те се различават по плътност. Колкото повече мазнини, толкова по-ниска е плътността.

ТОП 4 статиикоито четат заедно с това

Липидите се класифицират според тяхната физическа структура на твърди мазнини и масла. Като се намират в тялото, се изолират резервни (непостоянни, зависими от храненето) и структурни (генетично обусловени) мазнини. По произход мазнините могат да бъдат растителни и животински.

Значение

Липидите трябва да се приемат с храната и да участват в метаболизма. В зависимост от вида на мазнините, които се изпълняват в тялото различни функции:

• триглицеридите поддържат тялото топло;
• подкожната мазнина предпазва вътрешните органи;
• фосфолипидите са част от мембраните на всяка клетка;
• мастната тъкан е резерв от енергия - разграждането на 1 g мазнини дава 39 kJ енергия;
• гликолипидите и редица други мазнини изпълняват рецепторна функция - свързват клетките, приемайки и провеждайки сигнали, получени от външната среда;
• фосфолипидите участват в съсирването на кръвта;
• восъците покриват листата на растенията, като в същото време ги предпазват от изсъхване и намокряне.

Излишъкът или дефицитът на мазнини в организма води до промяна в метаболизма и нарушаване на функциите на организма като цяло.

Какво научихме?

Мазнините имат сложна структура, класифицират се по различни критерии и изпълняват разнообразни функции в организма. Липидите са изградени от мастни киселини и алкохоли. Когато се прикрепят допълнителни групи, се образуват сложни мазнини. Протеините и мазнините могат да образуват сложни комплекси - липопротеини. Мазнините са част от плазмалемата, кръвта, тъканите на растенията и животните, изпълняват топлоизолационни и енергийни функции.

Тематическа викторина

Доклад за оценка

Среден рейтинг: 3.9. Общо получени оценки: 691.

Липиди- вещества, които са много разнородни по своята химическа структура, характеризиращи се с различна разтворимост в органични разтворители и, като правило, неразтворими във вода. Те играят важна роля в жизнените процеси. Като един от основните компоненти на биологичните мембрани, липидите влияят върху тяхната пропускливост, участват в предаването на нервен импулс и създаването на междуклетъчни контакти.

Други функции на липидите са образуването на енергиен резерв, създаването на защитни водоотблъскващи и топлоизолационни покрития при животни и растения, защитата на органите и тъканите от механични въздействия.

КЛАСИФИКАЦИЯ НА ЛИПИДИТЕ

В зависимост от химичния си състав липидите се делят на няколко класа.

1. Простите липиди включват вещества, чиито молекули се състоят само от остатъци от мастни киселини (или алдехиди) и алкохоли. Те включват
   • мазнини (триглицериди и други неутрални глицериди)
   • восъци
2. Комплексни липиди
   • производни на фосфорната киселина (фосфолипиди)
   • липиди, съдържащи захарни остатъци (гликолипиди)
   • стероли
   • стероиди

В този раздел липидната химия ще бъде обсъждана само до степента, необходима за разбиране на липидния метаболизъм.

Ако животинска или растителна тъкан се третира с един или повече (често последователни) органични разтворители, като хлороформ, бензен или петролев етер, тогава част от материала преминава в разтвор. Компонентите на такава разтворима фракция (екстракт) се наричат ​​липиди. Липидната фракция съдържа вещества различни видове, повечето от които са показани на диаграмата. Имайте предвид, че поради хетерогенността на компонентите, включени в липидната фракция, терминът "липидна фракция" не може да се разглежда като структурна характеристика; това е само работно лабораторно наименование за фракцията, получена при екстракцията на биологичен материал с разтворители с ниска полярност. Повечето липиди обаче споделят някои общи структурни характеристики, които пораждат важни биологични свойства и подобна разтворимост.

Мастна киселина

Мастните киселини - алифатните карбоксилни киселини - в тялото могат да бъдат в свободно състояние (следи в клетки и тъкани) или да служат като градивни елементи за повечето класове липиди. Повече от 70 различни мастни киселини са изолирани от клетките и тъканите на живи организми.

Мастните киселини, открити в естествените липиди, съдържат четен брой въглеродни атоми и имат предимно права въглеродна верига. По-долу са дадени формулите за най-често срещаните естествени мастни киселини.

Естествените мастни киселини, макар и малко условно, могат да бъдат разделени на три групи:

• наситени мастни киселини [покажи]
• мононенаситени мастни киселини [покажи]

  Мононенаситени (с една двойна връзка) мастни киселини:

• полиненаситени мастни киселини [покажи]

  Полиненаситени (с две или повече двойни връзки) мастни киселини:

В допълнение към тези основни три групи, има друга група от така наречените необичайни естествени мастни киселини. [покажи] .

Мастните киселини, които са част от липидите на животните и висшите растения, имат много общи свойства. Както вече беше отбелязано, почти всички естествени мастни киселини съдържат четен брой въглеродни атоми, най-често 16 или 18. Животинските и човешките ненаситени мастни киселини, участващи в изграждането на липидите, обикновено съдържат двойна връзка между 9-ия и 10-ия въглерод с допълнителни двойни връзки , както обикновено се срещат в областта между 10-ия въглерод и метиловия край на веригата. Преброяването идва от карбоксилната група: С-атомът, който е най-близък до COOH групата, се обозначава като α, съседният до него - β и крайният въглероден атом във въглеводородния радикал - ω.

Особеността на двойните връзки на естествените ненаситени мастни киселини се крие във факта, че те винаги са разделени от две прости връзки, тоест между тях винаги има поне една метиленова група (-CH = CH-CH 2 -CH = CH -). Такива двойни връзки се наричат ​​"изолирани". Естествените ненаситени мастни киселини имат цис конфигурация, а транс конфигурациите са изключително редки. Смята се, че в ненаситените мастни киселини с множество двойни връзки цис конфигурацията придава на въглеводородната верига извит и скъсен вид, което има биологичен смисъл (особено като се има предвид, че много липиди са част от мембраните). В микробните клетки ненаситените мастни киселини обикновено съдържат една двойна връзка.

Мастните киселини с дълга въглеводородна верига са практически неразтворими във вода. Техните натриеви и калиеви соли (сапуни) образуват мицели във водата. В последния, отрицателно заредените карбоксилни групи на мастните киселини са обърнати към водната фаза, докато неполярните въглеводородни вериги са скрити вътре в мицеларната структура. Такива мицели имат общ отрицателен заряд и остават суспендирани в разтвор поради взаимно отблъскване (фиг. 95).

Неутрални мазнини (или глицериди)

Неутралните мазнини са естери на глицерол и мастни киселини. Ако и трите хидроксилни групи на глицерола са естерифицирани с мастни киселини, тогава такова съединение се нарича триглицерид (триацилглицерол), ако две - диглицерид (диацилглицерол) и накрая, ако една група е естерифицирана - моноглицерид (моноацилглицерол).

Неутралните мазнини се намират в тялото или под формата на протоплазмена мазнина, която е структурен компонент на клетките, или под формата на резервна, резервна мазнина. Ролята на тези две форми на мазнини в тялото не е еднаква. Протоплазмената мазнина има константа химичен състави се съдържа в тъканите в определено количество, което не се променя дори при болестно затлъстяване, докато количеството на резервната мазнина е подложено на големи колебания.

По-голямата част от естествените неутрални мазнини са триглицериди. Мастните киселини в триглицеридите могат да бъдат наситени или ненаситени. Най-често срещаните мастни киселини са палмитинова, стеаринова и олеинова киселина. Ако и трите киселинни радикала принадлежат към една и съща мастна киселина, тогава такива триглицериди се наричат ​​прости (например трипалмитин, тристеарин, триолеин и др.), Но ако принадлежат към различни мастни киселини, тогава те са смесени. Имената на смесените триглицериди произлизат от техните съставни мастни киселини; докато числата 1, 2 и 3 показват връзката на остатъка от мастна киселина със съответната алкохолна група в молекулата на глицерол (например 1-олео-2-палмитостеарин).

Мастните киселини, влизащи в състава на триглицеридите, на практика определят техните физикохимични свойства. По този начин точката на топене на триглицеридите се повишава с увеличаване на броя и дължината на остатъците от наситени мастни киселини. Обратно, колкото по-високо е съдържанието на ненаситени мастни киселини или киселини с къса верига, толкова по-ниска е точката на топене. Животинските мазнини (свинската мас) обикновено съдържат значително количество наситени мастни киселини (палмитинова, стеаринова и др.), поради което са твърди при стайна температура. Мазнините, които включват много моно- и полиненаситени киселини, са течни при обикновени температури и се наричат ​​масла. И така, в конопеното масло 95% от всички мастни киселини са олеинова, линолова и линоленова киселини и само 5% са стеаринова и палмитинова киселини. Имайте предвид, че човешката мазнина, която се топи при 15°C (течна е при телесна температура), съдържа 70% олеинова киселина.

Глицеридите могат да влизат във всички химични реакции, присъщи на естерите. Най-висока стойностима реакция на осапунване, в резултат на което от триглицеридите се образуват глицерол и мастни киселини. Осапунването на мазнини може да се случи както по време на ензимна хидролиза, така и под действието на киселини или основи.

При промишленото производство на сапун се извършва алкално разграждане на мазнини под действието на сода каустик или поташ. Спомнете си, че сапунът е натриева или калиева соли на висши мастни киселини.

За характеризиране на естествените мазнини често се използват следните показатели:

1. йодно число - броят грамове йод, който при определени условия свързва 100 g мазнина; това число характеризира степента на ненаситеност на мастните киселини, присъстващи в мазнините, йодното число на телешката мазнина е 32-47, овнешкото 35-46, свинското 46-66;
2. киселинно число - броят милиграми калий каустик, необходими за неутрализиране на 1 g мазнина. Това число показва количеството свободни мастни киселини, налични в мазнината;
3. номер на осапунване - броят милиграми калий каустик, консумиран за неутрализиране на всички мастни киселини (както тези, които са част от триглицеридите, така и свободните), съдържащи се в 1 g мазнина. Този брой зависи от относителното молекулно тегло на мастните киселини, които изграждат мазнините. Стойността на числото на осапуняване в основните животински мазнини (говеждо, овнешко, свинско) е почти същата.

Восъците са естери на висши мастни киселини и висши едновалентни или двувалентни алкохоли с брой въглеродни атоми от 20 до 70. Техните общи формули са представени на диаграмата, където R, R "и R" са възможни радикали.

Восъците могат да бъдат част от мазнините, които покриват кожата, вълната, перата. В растенията 80% от всички липиди, които образуват филм върху повърхността на листата и стволовете, са восъци. Известно е също, че восъците са нормални метаболити на някои микроорганизми.

Естествените восъци (напр. пчелен восък, спермацет, ланолин) обикновено съдържат, в допълнение към споменатите естери, някои свободни висши мастни киселини, алкохоли и въглеводороди с въглеродно число 21-35.

Фосфолипиди

Този клас комплексни липиди включва глицерофосфолипиди и сфинголипиди.

Глицерофосфолипидите са производни на фосфатидната киселина: те включват глицерол, мастни киселини, фосфорна киселина и обикновено азотсъдържащи съединения. Общата формула на глицерофосфолипидите е показана на диаграмата, където R1 и R2 са радикалите на висшите мастни киселини, а R3 е радикалът на азотсъдържащото съединение.

Характерно за всички глицерофосфолипиди е, че една част от тяхната молекула (радикали R1 и R2) проявява изразена хидрофобност, а другата част е хидрофилна поради отрицателния заряд на остатъка от фосфорна киселина и положителния заряд на радикала R3.

От всички липиди глицерофосфолипидите имат най-силно изразени полярни свойства. Когато глицерофосфолипидите се поставят във вода, само малка част от тях преминава в истински разтвор, докато по-голямата част от "разтворения" липид е във водни системи под формата на мицели. Има няколко групи (подкласове) глицерофосфолипиди.

[покажи] .



За разлика от триглицеридите в молекулата на фосфатидилхолина, една от трите хидроксилни групи на глицерола е свързана не с мастната, а с фосфорната киселина. В допълнение, фосфорната киселина от своя страна е свързана чрез етерна връзка с азотна основа [HO-CH 2 -CH 2 -N + \u003d (CH 3) 3] - холин. Така глицеролът, висшите мастни киселини, фосфорната киселина и холинът са свързани в молекула на фосфатидилхолин.

[покажи] .



Основната разлика между фосфатидилхолините и фосфатидилетаноламините е, че вместо холин, последните съдържат азотната основа етаноламин (HO-CH 2 -CH 2 -NH 3 +).

От глицерофосфолипиди при животни и висши растения до повечетоима фосфатидилхолини и фосфатидилетаноламини. Тези две групи глицерофосфолипиди са метаболитно свързани една с друга и са основните липидни компоненти на клетъчните мембрани.

• Фосфатидилсерини [покажи] .

  

  В молекулата на фосфатидилсерин азотното съединение е остатъкът от аминокиселината серин.

  Фосфатидилсерините са много по-малко разпространени от фосфатидилхолините и фосфатидилетаноламините и тяхното значение се определя главно от участието им в синтеза на фосфатидилетаноламини.

• Плазмалогени (ацеталфосфатиди) [покажи] .

  

  Те се различават от глицерофосфолипидите, обсъдени по-горе по това, че вместо един остатък от висша мастна киселина, те съдържат остатък от алдехид на мастна киселина, който е свързан с хидроксилната група на глицерола чрез ненаситена естерна връзка:

  По този начин плазмалогенът по време на хидролиза се разлага на глицерол, алдехид на висша мастна киселина, мастна киселина, фосфорна киселина, холин или етаноламин.

[покажи] .



Радикалът R 3 в тази група глицерофосфолипиди е шествъглероден захарен алкохол - инозитол:

Фосфатидилинозитите са доста широко разпространени в природата. Те се намират в животни, растения и микроби. В животинското тяло те се намират в мозъка, черния дроб и белите дробове.

[покажи] .



Трябва да се отбележи, че свободната фосфатидна киселина се среща в природата, макар и в относително малки количества в сравнение с други глицерофосфолипиди.

Глицерофосфолипидите, по-точно полиглицерол фосфатите, включват кардиолилин. Гръбнакът на кардиолепиновата молекула включва три глицеринови остатъка, свързани един с друг чрез два фосфодиестерни моста през позиции 1 и 3; хидроксилните групи на двата външни глицеринови остатъка са естерифицирани с мастни киселини. Кардиолипинът е съставна част на митохондриалните мембрани. В табл. 29 са обобщени данните за структурата на основните глицерофосфолипиди.

Сред мастните киселини, които изграждат глицерофосфолипидите, са открити както наситени, така и ненаситени мастни киселини (обикновено стеаринова, палмитинова, олеинова и линолова).

Установено е също, че повечето фосфатидилхолини и фосфатидилетаноламини съдържат една наситена висша мастна киселина, естерифицирана на позиция 1 (при 1-вия въглероден атом на глицерола) и една ненаситена висша мастна киселина, естерифицирана на позиция 2. Хидролизата на фосфатидилхолини и фосфатидилетаноламини с участието на специални ензими, съдържащи се например в отровата на кобра, които принадлежат към фосфолипазите А 2, води до елиминиране на ненаситени мастни киселини и образуване на лизофосфатидилхолини или лизофосфатидилетаноламини, които имат силен хемолитичен ефект.

Сфинголипиди

Гликолипиди

Сложни липиди, съдържащи въглехидратни групи в молекулата (често D-галактозен остатък). Гликолипидите играят съществена роля във функционирането на биологичните мембрани. Те се намират предимно в мозъчната тъкан, но се срещат и в кръвните клетки и други тъкани. Има три основни групи гликолипиди:

• цереброзиди
• сулфатиди
• ганглиозиди

Цереброзидите не съдържат нито фосфорна киселина, нито холин. Те включват хексоза (обикновено D-галактоза), която е етерно свързана с хидроксилната група на аминоалкохола сфингозин. Освен това цереброзидът съдържа мастна киселина. Сред тези мастни киселини най-често срещаните са лигноцериновата, нервоновата и цереброновата киселини, т.е. мастни киселини с 24 въглеродни атома. Структурата на цереброзидите може да бъде представена чрез диаграма. Цереброзидите също могат да бъдат класифицирани като сфинголипиди, тъй като съдържат алкохола сфингозин.

Най-изследваните представители на цереброзидите са нервон, съдържащ нервонова киселина, цереброн, съдържащ церебронова киселина, и керазин, съдържащ лигноцирова киселина. Съдържанието на цереброзиди е особено високо в мембраните на нервните клетки (в миелиновата обвивка).

Сулфатидите се различават от цереброзидите по това, че съдържат остатък от сярна киселина в молекулата. С други думи, сулфатидът е цереброзид сулфат, в който сулфатът е естерифициран при третия въглероден атом на хексозата. В мозъка на бозайниците сулфатидите, подобно на цереброзидите, се намират в бялото вещество. Съдържанието им в мозъка обаче е много по-ниско от това на цереброзидите.

По време на хидролизата на ганглиозидите може да се открие висша мастна киселина, сфингозинов алкохол, D-глюкоза и D-галактоза, както и производни на аминозахари: N-ацетилглюкозамин и N-ацетилневраминова киселина. Последният се синтезира в организма от глюкозамин.

Структурно ганглиозидите са до голяма степен подобни на цереброзидите, като единствената разлика е, че вместо един галактозен остатък те съдържат сложен олигозахарид. Един от най-простите ганглиозиди е хематозидът, изолиран от стромата на еритроцитите (схема)

За разлика от цереброзидите и сулфатидите, ганглиозидите се намират предимно в сивото вещество на мозъка и са концентрирани в плазмените мембрани на нервните и глиалните клетки.

Всички липиди, обсъдени по-горе, обикновено се наричат ​​осапуняеми, тъй като по време на тяхната хидролиза се образуват сапуни. Има обаче липиди, които не се хидролизират, за да отделят мастни киселини. Тези липиди включват стероиди.

Стероидите са съединения, широко разпространени в природата. Те са производни на циклопентанперхидрофенантреновия пръстен, съдържащ три кондензирани циклохексанови пръстена и един циклопентанов пръстен. Стероидите включват множество вещества от хормонален характер, както и холестерол, жлъчни киселини и други съединения.

В човешкото тяло стеролите заемат първо място сред стероидите. Най-важният представител на стеролите е холестеролът:

Той съдържа алкохолна хидроксилна група при С3 и разклонена алифатна верига от осем въглеродни атома при С17. Хидроксилната група при С3 може да бъде естерифицирана с висша мастна киселина; в този случай се образуват холестеролни естери (холестериди):

Холестеролът играе ролята на ключов междинен продукт в синтеза на много други съединения. Плазмените мембрани на много животински клетки са богати на холестерол; в значително по-малко количество се съдържа в мембраните на митохондриите и в ендоплазмения ретикулум. Имайте предвид, че в растенията няма холестерол. Растенията имат други стероли, известни като фитостероли.

Липиди- сложни органични вещества, характерни за живите организми, неразтворими във вода, но разтворими в органични разтворители и един в друг. Химически липидитова е група от органични съединения. Повечето от тях са естери на многовалентни алкохоли и висши мастни киселини. Fn може да действа като ацилов остатък в липидите.

Има няколко класификации на липидите:

Аз физиологичен

а) резервлипиди или ацилглицеролисе отлагат в големи количества и след това се изразходват за енергийни цели на тялото.

б) структуренлипиди - всички други липиди, участващи в изграждането на клетъчната мембрана.

II физични и химични

а) неутраленили неполярнимазнини, т.е. липиди, които нямат заряд – ТАГ (триацилглицероли).

б) полярен, т.е. носещи заряд(фосфолипиди, ж.к.)

III структурен- най-трудното. В съответствие с него липидите се разделят на следните групи.

Функции на липидите

1. Структурни.Липидите са един от основните компоненти на биологичните мембрани.

2. Енергия.При разделяне на 1гр. мазнини се отделят ≈39 kJ енергия, т.е. 2 пъти повече, отколкото при разграждането на 1 g въглехидрати.

3. резервен.Метаболитното гориво се отлага под формата на ацилглицериди.

4. Защитен.Мастният слой предпазва тялото и органите на животните от механични повреди.

5. Регулаторен.Например простагландините, повишавайки секрецията на сАМР, стимулират образуването и секрецията на хормони.

6. Липиди, важни компоненти на нервната клетка, участват в предаването на нервен импулс, създаването на междуклетъчни контакти.

Мастни киселини (FA) са алифатни монокарбоксилни киселини. Подразделя се на:

Наситени (без двойни връзки)

Мононенаситени (една двойна връзка)

Полиненаситени (две или повече двойни връзки)

Всички те съдържат четен брой въглеродни атоми, главно от 12 до 24. Сред тях преобладават киселини с C16 и C18 (палмитинова, стеаринова, олеинова и линолова). Разтворимостта на LC се увеличава с увеличаване на броя на въглеродните атоми. Ненаситените мастни киселини на хора и животни, участващи в изграждането на липидите, обикновено съдържат двойна връзка между 9-ия и 10-ия въглеводороден атом.

В полиненаситените мастни киселини разположението на двойните връзки може да бъде:

натрупано - C \u003d C \u003d C -

конюгат - C \u003d C - C \u003d C -

изолиран - C \u003d C - C - C \u003d C -

Номерирането на въглеродните атоми във веригата на мастна киселина започва с въглеродния атом на карбоксилната група. Приблизително 3/4 от всички мастни киселини са ненаситени (ненаситени), т.е. съдържат двойни връзки.

В съответствие със систематичната номенклатура, броят и позицията на двойните връзки в ненаситените мастни киселини често се обозначават с цифрови символи.

например, олеинова киселина като 18:1 (9) линолова киселина като 18:2 (9.12)

брой въглеродни атоми, брой двойни връзки, брой въглеродни атоми, най-близки до карбоксилната група, участваща в образуването на двойна връзка.

LC в техните стрии са амфипатичен, т.е. Те имат полярна "глава" COO- (с лице към водата) и неполярна "опашка" (въглеводородна верига).

Наричат ​​се натриеви и калиеви соли на мастните киселини сапуни. Във водни разтвори те съществуват като мицели(суспензии). Структурата на мицелите е такава, че тяхната хидрофобна сърцевина (мастни киселини, моноглицериди и др.) е заобиколена отвън от хидрофилна обвивка от жлъчни киселини и фосфолипиди. Мицелите са около 100 пъти по-малки от най-малките емулгирани мастни капчици.

Неутрални мазнини. В съответствие с препоръката на Международната номенклатурна комисия те се наричат ацилглицероли(не глицерин дами, Както преди)

Ацилглицероли (неутрални мазнини)са естери на тривалентния алкохол глицерол и висши мастни киселини. Ако и трите хидроксилни групи на глицерола са естерифицирани с мастни киселини, тогава такова съединение се нарича триглицерид (триацилглицерол). ол, ЕТИКЕТ), ако са две - с диглицерид (диацилглицерол, DAG) и ако едната група е естерифицирана - с моноглицерид (моноацилглицерол, MAG):

Ако ацилните радикали R1, R2 и R3 са еднакви, тогава TAG се наричат ​​прости (трипалмитин), ако са различни, тогава смесени (палмитостеаролеин).

Мастните киселини, които изграждат триглицеридите, определят техните физикохимични свойства. По този начин точката на топене на триглицеридите се повишава с увеличаване на броя и дължината на остатъците от наситени мастни киселини. Напротив, колкото по-високо е съдържанието на ненаситени мастни киселини или киселини с къса верига, толкова по-ниска е точката на топене.

Животински мазнини(свинска мас) обикновено съдържат значително количество наситени мастни киселини (палмитинова, стеаринова и др.), така че при стайна температура те твърдо.

Мазнини, които включват много ненаситени киселини, при нормална температура течности се наричат масла. И така, в конопеното масло 95% от всички мастни киселини са олеинова, линолова и линоленова киселини и само 5% са стеаринова и палмитинова киселини. Човешката мазнина, която се топи при 15°C (течна при телесна температура), съдържа 70% олеинова киселина.

Фосфолипидитова е естери на многовалентни алкохоли на глицерол или сфингозин с висши мастни киселини и фосфорна киселина. В зависимост от това кой поливалентен алкохол участва в образуването на фосфолипид (глицерол или сфингозин), последните се разделят на: 1. глицерофосфолипиди

Сфингофосфолипиди.

1. Глицерофосфолипиди- производни на фосфатидната киселина. Те включват глицерол, мастни киселини, фосфорна киселина и обикновено азотсъдържащи съединения.

R1 и R2 са радикали на висши мастни киселини, а R3 е радикал на азотно съединение или инозитол.

а) в зависимост от естеството на R3, глицерофосфолипидите се разделят на

Фосфатидилхолини (лецитини),

Фосфатидилетаноламини (цефалини)

Фосфатидилсерини

Фосфатидилинозитоли

б) ацеталфосфатиди - R1 - е представен не от мастна киселина, а от алдехид на мастна киселина, наречен плазмологени.

в) в структурата има 3 молекули глицерол

Фосфолипидите са основните липидни компоненти на клетъчните мембрани и се намират в животинското тяло в мозъка, черния дроб и белите дробове. По време на хидролизата на някои фосфолипиди под действието на специални ензими, съдържащи се например в отровата на кобрата, R1 се отцепва и се образува съединение, което има силен хемолитичен ефект.

2. Сфинголипидиоткрити в животински мембрани и растителни клетки. Главен представител сфингомиелин. Особено богата на тях е нервната тъкан. Вместо глицерин сфинголипидисъдържа двувалентен ненаситен алкохол сфингозин.

Гликолипиди- Това са сложни липиди, съдържащи нелипиден компонент - захарен остатък.

а) Цереброзиди- основните сфинголипиди на мозъка и други нервни тъкани, съдържат D-галактоза.

б) Ганглиозиди(съдържат сложен олигозахарид) се намират в големи количества в нервната тъкан, в сивото вещество на мозъка.

Восък- естери на висши мастни киселини и висши едновалентни или двувалентни алкохоли, съдържащи ≈ 50 % различни примеси.

Естествени восъци (напр. пчелен восък, спермацет, ланолин) обикновено съдържат в допълнение към посочените естери някои свободни мастни киселини, алкохоли и въглеводороди.

Стероиди (стероиди)- естери на циклични алкохоли (стероли или стероли) и висши мастни киселини. Стероидите включват:

1. хормони на надбъбречната кора,

2. жлъчни киселини,

3. витамини от група D,

4. сърдечни гликозиди и др.

Всички стероиди в тяхната структура имат ядро ​​(стеран), образувано от хидрогениран фенантрен (пръстени A, B и C) и циклопентан (пръстен D):

В човешкото тяло важно мястостероли (стероли) заемат сред стероидите, т.е. стероидни алкохоли. Основният представител на стеролите е холестеролът (холестерола).

Всяка клетка в тялото на бозайниците съдържа холестерол, който осигурява селективна пропускливост на клетъчната мембрана и има регулаторен ефект върху състоянието на мембраната и върху активността на свързаните с нея ензими. Холестеролът е източник на образуване на жлъчни киселини, стероидни хормони (полови и кортикоидни), а неговият продукт на окисление, 7-дехидрохолестерол, се превръща във витамин D3 в кожата под действието на ултравиолетовите лъчи.

Жлъчни киселиние крайният продукт на метаболизма на холестерола.

Жлъчните киселини са производни на холановата киселина:

Човешката жлъчка съдържа главно: 1. холна (3,7,12-триоксихоланова),

2. дезоксихолен (3,12-диоксихоланов)

и неговите конюгати: 1. с глицин (гликохолен)

2. с таурин (taurocholic)

Функции на жлъчните киселини

1) емулгиране

2) активиране на липолитичните ензими

3) транспорт, тъй като, образувайки комплекс с мастни киселини, подпомагат тяхното усвояване в червата.

Жлъчните соли са амфифилни (главата има заряд "-", опашката има заряд 0), те рязко намаляват повърхностното напрежение на границата мазнини / вода, поради което не само улесняват емулгирането, но и стабилизират вече образувания емулсия.

Зимогенът се освобождава в чревния лумен от панкреаса. пролипаза.

Активна липаза в присъствието на жлъчни киселини и специфичен протеин колипаза, се прикрепя към TAG и катализира хидролитичното разцепване на 1-ви или 2-ри екстремни мастни киселинни остатъци. Чревната липаза действа върху TAG (върху DAG, MAG не действа).

Че.основните продукти на разграждане на неутралните мазнини в червата са глицерол, мастна киселина и моноглицериди.

Хидролизата на сложните липиди се извършва под действието на специфични липази върху съставките. Тънко емулгираните мазнини могат частично да се абсорбират през чревната стена без предварителна хидролиза. Основната част от мазнините се усвояват едва след разграждането им от панкреасната липаза до мастни киселини, моноглицериди и глицерол.