Електронен баланс в органичната химия. Материал "Редокс реакции в органичната химия" за подготовка за изпита (GIA) по химия (11 клас) по темата. Реакцията на ацетилен с амонячен разтвор на сребърен оксид

Физични свойства

Бензолът и неговите най-близки хомолози са безцветни течности със специфична миризма. Ароматните въглеводороди са по-леки от водата и не се разтварят в нея, но лесно се разтварят в органични разтворители - алкохол, етер, ацетон.

Бензолът и неговите хомолози сами по себе си са добри разтворители за много органични вещества. Всички арени горят с димящ пламък поради високото съдържание на въглерод в техните молекули.

Физическите свойства на някои арени са представени в таблицата.

Таблица. Физически свойства на някои арени

Бензол - нискокипяща ( Tкип= 80,1°C), безцветна течност, неразтворима във вода

внимание! Бензол - отрова, действа върху бъбреците, променя кръвната формула (при продължителна експозиция), може да наруши структурата на хромозомите.

Мнозинство ароматни въглеводородиживотозастрашаващо, токсично.

Получаване на арени (бензен и неговите хомолози)

В лабораторията

1. Сливане на соли на бензоена киселина с твърди основи

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2CO3

натриев бензоат

2. Реакция на Wurtz-Fitting: (тук G е халоген)

от 6з 5 -G+2Na + Р-G →° С 6 з 5 - Р + 2 NaЖ

СЪС 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

В индустрията

• изолиран от нефт и въглища чрез фракционна дестилация, реформинг;
• от въглищен катран и коксов газ

1. Дехидроциклизация на алканис повече от 6 въглеродни атома:

C 6 H 14 T , кат→C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризация на ацетилен(само за бензен) – Р. Зелински:

3С 2 H2 600°° С, акт. въглища→C 6 H 6

3. Дехидрогениранециклохексан и неговите хомолози:

Съветският академик Николай Дмитриевич Зелински установява, че бензолът се образува от циклохексан (дехидрогениране на циклоалкани

C 6 H 12 t, кат→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 T , кат→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклохексанетолуен

4. Алкилиране на бензен(получаване на хомолози на бензен) – r Фридел-Крафтс.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C6H5-C2H5 + HCl

хлороетан етилбензен

Химични свойства на арените

аз. РЕАКЦИИ НА ОКИСЛЕНИЕ

1. Изгаряне (димен пламък):

2C6H6 + 15O2 T→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензолът при нормални условия не обезцветява бромната вода и водния разтвор на калиев перманганат

3. Бензоловите хомолози се окисляват от калиев перманганат (обезцветяване на калиев перманганат):

А) в кисела среда до бензоена киселина

Под действието на калиев перманганат и други силни окислители върху хомолозите на бензола, страничните вериги се окисляват. Без значение колко сложна е веригата на заместителя, тя се разрушава, с изключение на a-въглеродния атом, който се окислява до карбоксилна група.

Хомолозите на бензена с една странична верига дават бензоена киселина:

Хомолозите, съдържащи две странични вериги, дават двуосновни киселини:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Опростено :

C6H5-CH3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) в неутрални и слабо алкални до соли на бензоената киселина

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. РЕАКЦИИ НА СЪБИРАНЕ (по-твърди от алкени)

1. Халогениране

C6H6 + 3Cl2 ч ν → C 6 H 6 Cl 6 (хексахлорциклохексан - хексахлоран)

2. Хидрогениране

C6H6 + 3H2 T , ПтилиNi→C 6 H 12 (циклохексан)

3. Полимеризация

III. РЕАКЦИИ НА ЗАМЕСТВАНЕ – йонен механизъм (по-лек от алкани)

1. Халогениране -

а ) бензен

C6H6 + Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлоробензен)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( хексахлоробензен)

C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( бромобензен)

б) бензенови хомолози при облъчване или нагряване

По отношение на химичните свойства алкиловите радикали са подобни на алканите. Водородните атоми в тях се заместват с халогени по свободнорадикален механизъм. Следователно, в отсъствието на катализатор, нагряването или UV облъчването води до реакция на радикално заместване в страничната верига. Влиянието на бензеновия пръстен върху алкиловите заместители води до факта, че водородният атом винаги се замества при въглеродния атом, директно свързан с бензеновия пръстен (а-въглероден атом).

1) C6H5-CH3 + Cl2 ч ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) хомолози на бензен в присъствието на катализатор

C6H5-CH3 + CI2 AlCl 3 → (смес от орта, двойка производни) +HCl

2. Нитриране (с азотна киселина)

C6H6 + HO-NO2 t, H2SO4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензен - миризма бадемово!

2,4,6-тринитротолуен (тол, тротил)

Използването на бензен и неговите хомолози

Бензол C6H6 е добър разтворител. Бензолът като добавка подобрява качеството на моторното гориво. Той служи като суровина за производството на много ароматни органични съединения - нитробензен C 6 H 5 NO 2 (от него се получава разтворител, анилин), хлоробензен C 6 H 5 Cl, фенол C 6 H 5 OH, стирен и др.

Толуен C 6 H 5 -CH 3 - разтворител, използван в производството на багрила, лекарства и експлозиви (тротил (тол) или 2,4,6-тринитротолуен TNT).

Ксилол C6H4(CH3)2. Техническият ксилен е смес от три изомера ( орто-, мета- И двойка-ксилоли) - използва се като разтворител и изходен продукт за синтеза на много органични съединения.

Изопропилбензен C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 служи за получаване на фенол и ацетон.

Хлорни производни на бензенаизползвани за растителна защита. По този начин, продуктът от заместване на Н атоми в бензен с хлорни атоми е хексахлоробензен C 6 Cl 6 - фунгицид; използва се за суха обработка на семената на пшеница и ръж срещу твърда главица. Продуктът от добавянето на хлор към бензена е хексахлорциклохексан (хексахлоран) C 6 H 6 Cl 6 - инсектицид; използва се за борба с вредните насекоми. Тези вещества се отнасят до пестицидите - химически средства за борба с микроорганизми, растения и животни.

стирен C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 полимеризира много лесно, образувайки полистирен и съполимеризирайки с бутадиен - стирен-бутадиенови каучуци.

ВИДЕО ИЗЖИВЯВАНИЯ

Редокс реакциите в органичната химия са от най-голям интерес, т.к. преходът от едно състояние на окисление към друго е силно зависим от правилен изборреагент и реакционни условия. OVR не се изучават достатъчно пълно в задължителния курс по химия, но в контролно-измервателните материали на USE се срещат не само в задачи C1 и C2, но и в задачи SZ, представляващи верига от превръщания на органични вещества.

Изтегли:

Преглед:

За да използвате визуализацията на презентации, създайте акаунт за себе си ( сметка) Google и влезте: https://accounts.google.com

Надписи на слайдове:

РЕДОКС РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ

„Да мислиш е лесно, да действаш е трудно, а превръщането на мисълта в действие е най-трудното нещо на света“ I. Goethe Редокс реакциите в органичната химия представляват най-голям интерес, т.к. селективността на прехода от едно състояние на окисление към друго силно зависи от правилния избор на реагента и условията на реакцията. Но OVR не се изучава напълно в задължителния курс по химия. Студентите трябва да обърнат специално внимание на окислително-възстановителните процеси, протичащи с участието на органични вещества. Това се дължи на факта, че окислително-възстановителните реакции в контролно-измервателните материали на USE се срещат не само в задачи C1 и C2, но и в задачи SZ, представляващи верига от трансформации на органични вещества. В училищните учебници окислителят често се изписва над стрелката като [O]. Изискването за попълване на такива задания за USE е задължителното обозначаване на всички изходни вещества и реакционни продукти с подреждането на необходимите коефициенти. Редокс реакциите са традиционно важни и в същото време изучаването в 10 клас, в курса "Органична химия", създава определени трудности за учениците.

C3. Задачите от този блок проверяват знанията по органична химия. Във веригите на трансформациите на органичните вещества в по-голямата част от задачите се срещат OVR. Експертът има право да дава точка само ако е написано уравнението, а не реакционната схема, т.е. коефициентите са правилни. При реакции, включващи неорганични окислители (калиев перманганат, съединения на хром (VI), водороден пероксид и др.), това може да бъде трудно да се направи без електронен баланс.

Определяне на степента на окисление на атомите в молекулите на органичните съединения ПРАВИЛО: CO (атом) = броят на връзките с повече EO атоми минус броя на връзките с по-малко EO атоми.

Промяна в степента на окисление на въглеродните атоми в молекулите на органичните съединения. Клас на органичните съединения Степента на окисление на въглеродния атом -4 / -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 Алкани CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 | CH 3 -C H-CH 3 CH 3 | CH3-C-CH3 | CH 3 - - - - Алкени - CH 2 \u003d CH 2 CH 3 -CH = CH 2 - - - - Алкини - - CH = CH CH 3 -C = CH - - - - Алкохоли _ _ H 3 C -CH 2 - OH H 3 C-C H-CH 3 | OH CH 3 | H 3 C - C - CH 3 | OH - - - Халогеналкани - - H 3 C-CH 2 - CI H 3 C - CH - CH 3 | CI CH 3 | H 3 C - C - CH 3 | CI - - - Алдехиди и кетони - - - - H 3 C-CH \u003d O H 3 C-C OCH 3 - - Карбоксилни киселини - - - - - - H 3 C-C OOH - Пълни продукти на окисление - - - - - - - CO 2

Склонността на органичните съединения към окисляване се свързва с наличието на: кратни връзки (алкени, алкини, алкадиени се окисляват лесно); функционални групи, които могат лесно да се окисляват (–OH, - CHO, - NH 2); активирани алкилови групи, разположени в съседство с множество връзки или бензенов пръстен (например пропенът може да се окисли до ненаситен акролеинов алдехид, окисление на толуен до бензоена киселина с калиев перманганат в кисела среда); присъствието на водородни атоми при въглеродния атом, съдържащ функционалната група.

1. МЕКО ОКИСЛЕНИЕ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ За леко окисляване на органични съединения (алкохоли, алдехиди, ненаситени съединения) се използват хромни (VI) съединения - хромен оксид (VI), CrO 3, калиев дихромат K 2 С r 2 O 7 и др. , Като правило окислението се извършва в кисела среда, продуктите на редукция са хромни (III) соли, например: 3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 4K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 4H 2 O t 3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 + 11H 2 O Когато алкохолите се окисляват с калиев дихромат на студено, окисляването може да бъде спряно на етапа на образуване на алдехид, но при нагряване се образуват карбоксилни киселини: 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

ALC EN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 Диол Сол на въглеродна киселина + карбонат Въглеродна киселина + CO 2 ALC EN + KMnO4 -2 KOH N 2SO4 2 карбоксилни соли 2 карбоксилни киселини Диол 2. Значително по-силен Окислителят е калиев перманганат NEUTRE. НЕУТРАЛЕН

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 ALA IN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 Сол на карбоксилна киселина + карбонат Карбонова киселина + CO 2 ALK IN + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 2 карб. до-ти 2 карбоксилна до-ти 5CH 3 C = CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 +6 KMnO 4 + H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + K 2 SO 4 + 14H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4  C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4  C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH Бензенови хомолози + KMnO4 KOH H 2SO4 бензоена киселина NEUT. Бензоат

Редокс свойства на кислородсъдържащи съединения Окислителите на алкохолите най-често са меден (II) оксид или калиев перманганат, а алдехидите и кетоните се окисляват от меден (II) хидроксид, амонячен разтвор на сребърен оксид и други окислители

OL + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 АЛДЕХИД OL + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 кетон OL + K MnO4 (eq) -1 KOH H 2SO4 НЕУТРАЛНА Сол на карбоксилна киселина Сол на карбоксилна киселина Карбоксилна киселина

Алдехид + KMnO4 KOH H 2SO4 Карбоксилна киселина + Сол на карбоксилна киселина Сол на карбоксилна киселина Карбоксилна киселина NEUT. 3CH 3 CHO + 2KMnO 4 \u003d CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O

Алдехидите са доста силни редуциращи агенти и следователно лесно се окисляват от различни окислители CH 3 CHO + 2OH  CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

Алгоритъм за избор на коефициенти Тъй като в задача C3 при съставянето на уравненията на OVR не се изисква да се пишат уравнения на електронен баланс, е удобно да се избират коефициенти по метода на междулинейния баланс - опростен метод на електронен баланс. 1 . Изготвя се ОВР схема. Например, за окисляването на толуен до бензоена киселина с подкислен разтвор на калиев перманганат, реакционната схема е следната: C 6 H 5 -CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C OO H + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O 2. Д.д. атоми. Така. въглероден атом се определя по горния метод. C 6 H 5 -C -3 H 3 + KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C +3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 3. Число електроните, отдадени от въглеродния атом (6), се записват като коефициент пред формулата на окислителя (калиев перманганат): C 6 H 5 -C -3 H 3 + 6 KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C + 3 OO H + K 2 SO 4 + Mn + 2 SO 4 + H 2 O 4. Броят на електроните, приети от мангановия атом (5), се записва като коефициент пред формулата от редуктора (толуен): 5 C 6 H 5 -C -3 H 3 + 6 KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C +3 OO H + K 2 SO 4 + Mn + 2 SO 4 + H 2 O 5. Най-важните коефициенти са налице. Допълнителният избор не е труден: 5 C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4  5 C 6 H 5 -C OO H + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O

Пример за тестова задача (C3) 1. Напишете уравненията на реакциите, с които можете да извършите следните трансформации: Hg 2+, H + KMnO 4, H + C l 2 (еквимол.), h  C 2 H 2  X 1  CH 3 COOH  X 2  CH 4  X 3 1. Реакция на Кучеров. Hg 2+, H + CH  CH + H 2 O  CH 3 CHO 2. Алдехидите лесно се окисляват до карбоксилни киселини, включително такъв силен окислител като калиев перманганат в кисела среда. CH 3 CHO + KMnO 4 + H 2 SO 4  CH 3 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O CH 3 C +1 H O + KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  CH 3 -C + 3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 5 CH 3 CHO + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4  5 CH 3 COOH + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 3 H 2 O 3. За да се извърши следващата връзка във веригата, е необходимо да се оцени веществото X 2 от две позиции: първо, то се образува от оцетна киселина на един етап и второ, от него може да се получи метан. Това вещество е ацетат на алкален метал. Записани са уравненията на третата и четвъртата реакция. CH 3 COOH + NaOH  CH 3 COONa + H 2 O синтез 4. CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3 5. Условията за следващата реакция (светлина) ясно показват нейния радикален характер. Като се вземе предвид посоченото съотношение на реагентите (еквимоларно), уравнението на последната реакция е написано: h  CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl

Сайтове за симулатори: http://reshuege.ru/ (ще реша USE) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ege-po-himii-2014.html (USE портал) http://www .alleng. ru/edu/chem3.htm (Интернет образователни ресурси - химия) http://ege.yandex.ru/ (онлайн тестове)

Съставяне на уравнения на редокс реакции с участието на органични вещества

INВъв връзка с въвеждането на Единния държавен изпит (USE) като единствена форма на окончателно сертифициране на завършилите средно образование и прехода на гимназията към специализирано обучение, подготовката на гимназистите за най-„скъпите“ задачи по отношение на точките от част „C“ на теста USE по химия стават все по-важни. Въпреки факта, че петте задачи на част "C" се считат за различни: химичните свойства на неорганичните вещества, веригите на трансформациите на органичните съединения, изчислителните задачи, всички те са до известна степен свързани с окислително-възстановителните реакции (ORR). Ако се усвоят основните знания от теорията на OVR, тогава е възможно правилното изпълнение на първата и втората задача изцяло, а третата - частично. Според нас значителна част от успеха в изпълнението на част „В“ се крие именно в това. Опитът показва, че ако, изучавайки неорганична химия, учениците се справят достатъчно добре със задачите за писане на OVR уравнения, тогава подобни задачи по органична химия им създават големи трудности. Ето защо, по време на изучаването на целия курс по органична химия в специализирани класове, ние се опитваме да развием в гимназистите умения за съставяне на OVR уравнения.

При учене сравнителни характеристикина неорганични и органични съединения, запознаваме учениците с използването на степента на окисление (s.o.) (в органичната химия, предимно въглерод) и как да я определим:

1) изчисляване на средната s.d. въглерод в молекула на органична материя;

2) дефиниция на s.d. всеки въглероден атом.

Изясняваме в кои случаи е по-добре да използвате един или друг метод.

Статията е публикувана с подкрепата на фирма "ГЕО-Инженеринг", която представя продукти на пазара под търговската марка "ПрофКресла". Предметът на дейност на фирмата е производство, продажба и монтаж на фотьойли и столове за различни зали. Високият професионализъм на служителите и собствените производствени мощности ни позволяват бързо и ефективно да изпълняваме проекти от всякаква сложност. Всички продукти с марката "ПрофКресла", независимо дали са театрални столове, седалки за чакални или столове за образователни институции, се отличават с модерен и ергономичен дизайн, както и с висока износоустойчивост, здравина и комфорт. От огромната гама от продукти, представени в каталога на уебсайта profkresla.ru, винаги можете да изберете модели, които най-добре отговарят на корпоративния стил, приет във вашата компания. Ако все още имате затруднения с избора, тогава специалистите на компанията винаги са готови да дадат съвет, да помогнат при определянето на модела и след това да изготвят проект, да направят всички необходими измервания и монтаж на място.

ПКогато изучаваме темата „Алкани“, ние показваме, че процесите на окисление, изгаряне, халогениране, нитриране, дехидрогениране и разлагане са редокс процеси. При писане на уравненията за реакциите на горене и разлагане на органични вещества е по-добре да се използва средната стойност на s.d. въглерод. Например:

Обръщаме внимание на първата половина на електронния баланс: при въглеродния атом в частичната стойност на s.d. знаменателят е 4, така че изчисляваме трансфера на електрони, използвайки този коефициент.

В други случаи, когато изучаваме темата „Алкани“, определяме стойностите на s.d. всеки въглероден атом в съединението, като същевременно насочва вниманието на учениците към последователността на заместване на водородни атоми при първични, вторични, третични въглеродни атоми:

По този начин ние водим учениците до извода, че в началото процесът на заместване се извършва при третичните, след това при вторичните и най-накрая при първичните въглеродни атоми.

ПКогато изучаваме темата „Алкени“, разглеждаме процесите на окисление в зависимост от структурата на алкена и реакционната среда.

Когато алкените се окисляват с концентриран разтвор на калиев перманганат KMnO 4 в кисела среда (твърдо окисляване), - и - връзките се разрушават с образуването на карбоксилни киселини, кетони и въглероден оксид (IV). Тази реакция се използва за определяне на позицията на двойната връзка.

Ако двойната връзка е в края на молекулата (например в бутен-1), тогава един от продуктите на окисление е мравчена киселина, която лесно се окислява до въглероден диоксид и вода:

Подчертаваме, че ако в молекулата на алкена въглеродният атом при двойната връзка съдържа два въглеродни заместителя (например в молекулата на 2-метилбутен-2), тогава по време на неговото окисление се образува кетон, тъй като трансформацията на такъв атом в атом на карбоксилната група е невъзможно без прекъсване на връзката С–С, относително стабилна при тези условия:

Поясняваме, че ако молекулата на алкена е симетрична и двойната връзка се съдържа в средата на молекулата, тогава по време на окислението се образува само една киселина:

Докладваме, че характеристика на окислението на алкени, при което въглеродните атоми в двойната връзка съдържат два въглеродни радикала, е образуването на два кетона:

Като се има предвид окисляването на алкени в неутрална или леко алкална среда, ние фокусираме вниманието на учениците върху факта, че при такива условия окислението е придружено от образуването на диоли (двувалентни алкохоли), а хидроксилните групи са прикрепени към тези въглеродни атоми между които има двойна връзка:

INПо подобен начин разглеждаме окисляването на ацетилена и неговите хомолози в зависимост от средата, в която протича процесът. И така, изясняваме, че в кисела среда процесът на окисление е придружен от образуването на карбоксилни киселини:

Реакцията се използва за определяне на структурата на алкини чрез продукти на окисление:

В неутрална и леко алкална среда окислението на ацетилена се придружава от образуването на съответните оксалати (соли на оксаловата киселина), а окисляването на хомолозите се придружава от разкъсване на тройната връзка и образуване на соли на карбоксилни киселини:

INВсички правила се разработват с учениците на конкретни примери, което води до по-добро усвояване на теоретичния материал. Ето защо, когато се изучава окисляването на арени в различни средиучениците могат самостоятелно да правят предположения, че в кисела среда трябва да се очаква образуването на киселини, а в алкална среда - на соли. Учителят ще трябва само да изясни кои продукти на реакцията се образуват в зависимост от структурата на съответната арена.

Ние показваме чрез примери, че хомолозите на бензена с една странична верига (независимо от нейната дължина) се окисляват от силен окислител до бензоена киселина при -въглеродния атом. Бензоловите хомолози при нагряване се окисляват от калиев перманганат в неутрална среда, за да образуват калиеви соли на ароматни киселини.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

Подчертаваме, че ако има няколко странични вериги в една молекула на арен, тогава в кисела среда всяка от тях се окислява при a-въглероден атом до карбоксилна група, което води до образуването на многоосновни ароматни киселини:

ППридобитите умения за съставяне на OVR уравнения за въглеводороди позволяват използването им при изучаването на раздела „Кислородсъдържащи съединения“.

Така че, когато изучават темата „Алкохоли“, учениците самостоятелно съставят уравненията за окисляване на алкохоли, като използват следните правила:

1) първичните алкохоли се окисляват до алдехиди

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) вторичните алкохоли се окисляват до кетони

3) за третичните алкохоли реакцията на окисление не е типична.

За да се подготви за изпита, е препоръчително учителят да даде допълнителна информация за тези свойства, която несъмнено ще бъде полезна за учениците.

Когато метанолът се окислява с подкислен разтвор на калиев перманганат или калиев дихромат, се образува CO 2, първичните алкохоли по време на окисление, в зависимост от реакционните условия, могат да образуват не само алдехиди, но и киселини. Например, окисляването на етанол с калиев дихромат на студено завършва с образуването на оцетна киселина и при нагряване - ацеталдехид:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

Нека отново напомним на учениците за влиянието на околната среда върху продуктите от реакциите на окисление на алкохола, а именно: горещ неутрален разтвор на KMnO 4 окислява метанола до калиев карбонат, а останалите алкохоли до соли на съответните карбоксилни киселини:

Когато изучаваме темата „Алдехиди и кетони“, фокусираме вниманието на учениците върху факта, че алдехидите се окисляват по-лесно от алкохолите в съответните карбоксилни киселини не само под действието на силни окислители (кислород на въздуха, подкислени разтвори на KMnO 4 и K 2 Cr 2 O 7), но и под въздействието на слаб (амонячен разтвор на сребърен оксид или меден (II) хидроксид):

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Обръщаме специално внимание на окисляването на метанал с амонячен разтвор на сребърен оксид, тъй като в този случай се образува амониев карбонат, а не мравчена киселина:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

Както показва дългогодишният ни опит, предложеният метод за обучение на учениците в гимназията как да пишат OVR уравнения с участието на органични вещества повишава крайния им ИЗПОЛЗВАЙТЕ резултатпо химия за няколко точки.

Редокс процесите отдавна представляват интерес за химици и дори алхимици. Сред химичните реакции, които се случват в природата, ежедневието и технологиите, много са окислително-възстановителните реакции: изгаряне на гориво, окисление на хранителни вещества, дишане на тъканите, фотосинтеза, разваляне хранителни продуктии т.н. В такива реакции могат да участват както неорганични, така и органични вещества. Въпреки това, ако разделите, посветени на окислително-редукционните реакции, заемат значително място в училищния курс по неорганична химия, тогава в курса на органичната химия на този въпрос не се обръща достатъчно внимание.

Какво представляват редокс процесите?

Всички химични реакции могат да бъдат разделени на два вида. Първата включва реакции, които протичат без промяна на степента на окисление на атомите, които изграждат реагентите.

Вторият тип включва всички реакции, протичащи с промяна в степента на окисление на атомите, които съставляват реагентите.

Реакциите, протичащи с промяна в степента на окисление на атомите, които съставляват реагентите, се наричат ​​окислително-редукционни реакции.

От съвременна гледна точка промяната в степента на окисление е свързана с изтеглянето или движението на електрони. Следователно, заедно с горното, може да се даде и такова определение на редокс реакциите: това са реакции, при които електроните се прехвърлят от едни атоми, молекули или йони към други.

Нека разгледаме основните положения, свързани с теорията на редокс реакциите.

1. Окислението е процес на отдаване на електрон от атом, молекула или йон от електрони, докато степента на окисление нараства.

2. Възстановяването е процес на добавяне на електрони към атом, молекула или йон, докато степента на окисление намалява.

3. Атомите, молекулите или йоните, които отдават електрони, се наричат ​​редуциращи агенти. По време на реакцията те се окисляват. Атомите, молекулите или йоните, които приемат електрони, се наричат ​​окислители. По време на реакцията те се възстановяват.

4. Окисляването винаги е придружено от редукция; редукцията винаги е свързана с окисление, което може да се изрази с уравнения.

Следователно окислително-възстановителните реакции са единство от два противоположни процеса - окисление и редукция. При тези реакции броят на електроните, отдадени от редуциращия агент, е равен на броя на електроните, добавени от окислителя. В този случай, независимо дали електроните преминават от един атом към друг напълно или са само частично привлечени към един от атомите, условно говорим само за връщане и прикрепване на електрони.

Редокс реакциите на органичните вещества са най-важното свойство, което обединява тези вещества. Склонността на органичните съединения да се окисляват се свързва с наличието на множество връзки, функционални групи, водородни атоми при въглеродния атом, съдържащ функционалната група.

Използването на понятието "степен на окисление" (CO) в органичната химия е много ограничено и се прилага преди всичко при формулирането на уравнения за редокс реакции. Но като се има предвид, че повече или по-малко постоянен състав на реакционните продукти е възможен само при пълно окисляване (изгаряне) на органични вещества, целесъобразността от подреждане на коефициентите в реакциите на непълно окисление изчезва. Поради тази причина те обикновено се ограничават до съставяне на схема за трансформации на органични съединения.

Струва ни се важно да посочим стойността на CO на въглеродния атом при изучаването на съвкупността от свойства на органичните съединения. Систематизирането на информацията за окислителите, установяването на връзка между структурата на органичните вещества и техния CO ще помогне на учениците да научат:

Изберете лабораторни и индустриални окислители;

Намерете зависимостта на окислително-редукционната способност на органичната материя от нейната структура;

Установете връзка между клас органични вещества и окислител с необходимата сила, агрегатно състояние и механизъм на действие;

Предскажете условията на реакцията и очакваните продукти на окисление.

Определяне степента на окисление на атомите в органичните вещества

Степента на окисление на всеки въглероден атом в органично вещество е равна на алгебричната сума на всички негови връзки с повече електроотрицателни елементи (Cl, O, S, N и т.н.), взети под внимание със знака "+", и връзки с водородни атоми (или друг по-електроположителен елемент), взети под внимание със знака "-". В този случай връзките със съседни въглеродни атоми не се вземат предвид.

Нека определим степени на окисление на въглеродните атоми в молекулите на наситения въглеводород пропан и етанол алкохол:

Последователното окисляване на органични вещества може да бъде представено като следната верига от трансформации:

Наситен въглеводород Ненаситен въглеводород Алкохол Алдехид (кетон) Карбоксилна киселина CO + HO.

Генетичната връзка между класове органични съединения е представена тук като поредица от редокс реакции, които осигуряват прехода от един клас органични съединения към друг. Завършва се от продуктите на пълното окисление (изгаряне) на някой от представителите на класовете органични съединения.

Приложение . Таблица номер 1.

Промените в CO при въглеродни атоми във въглеродна молекула в молекули на органични съединения са показани в таблицата. От данните в таблицата се вижда, че при преминаване от един клас органични съединения към друг и увеличаване на степента на разклоняване на въглеродния скелет на молекулите на съединението в отделен клас, степента на окисление на въглеродния атом, отговорен за редукционната способност на съставните промени. Органичните вещества, чиито молекули съдържат въглеродни атоми с максимални (- и +) стойности на CO (-4, -3, +2, +3), влизат в пълна реакция на окисляване и изгаряне, но са устойчиви на леки и окислители със средна сила. Вещества, чиито молекули съдържат въглеродни атоми в CO -1; 0; +1, лесно се окисляват, техните редукционни способности са близки, така че тяхното непълно окисляване може да се постигне чрез използване на един от известните окислители с ниска и средна сила. Тези вещества могат да проявяват двойна природа, действайки като окислител, точно както е присъщо на неорганичните вещества.

Окисляване и редукция на органични вещества

Повишената склонност на органичните съединения към окисляване се дължи на наличието на вещества в молекулата:

• водородни атоми при въглеродния атом, съдържащ функционалната група.

Нека сравним първичните, вторичните и третичните алкохоли по отношение на реактивността към окисление:

Първични и вторични алкохоли с водородни атоми при въглеродния атом, носещ функционалната група; лесно се окисляват: първите до алдехиди, вторите до кетони. В същото време структурата на въглеродния скелет на първоначалния алкохол се запазва. Третичните алкохоли, в молекулите на които няма водороден атом при въглеродния атом, съдържащ ОН групата, не се окисляват при нормални условия. При тежки условия (под действието на силни окислители и при високи температури) те могат да бъдат окислени до смес от нискомолекулни карбоксилни киселини, т.е. разрушаване на въглеродния скелет.

Съществуват два подхода за определяне степента на окисление на елементите в органичните вещества.

1. Изчислете средна степенокисляване на въглероден атом в молекула на органично съединение, като пропан.

Този подход е оправдан, ако по време на реакцията (изгаряне, пълно разлагане) се разрушат всички химични връзки в органичната материя.

Обърнете внимание, че формално фракционните степени на окисление, изчислени по този начин, могат да бъдат и в случай на неорганични вещества. Например в съединението KO (калиев супероксид) степента на окисление на кислорода е -1/2.

2. Определете степента на окисление на всеки въглероден атом, например в бутан.

В този случай степента на окисление на всеки въглероден атом в органично съединение е равна на алгебричната сума на броя на всички връзки с атоми на по-електроотрицателни елементи, преброени със знака "+", и броя на връзките с водородни атоми (или друг по-електроположителен елемент), броено със знака „-“. В този случай връзките с въглеродни атоми не се вземат предвид.

Като най-прост пример, нека определим степента на окисление на въглерода в молекула метанол.

Въглеродният атом е свързан с три водородни атома (тези връзки се вземат предвид със знака "-"), една връзка е с кислородния атом (тя се взема предвид със знака "+"). Получаваме:

По този начин степента на окисление на въглерода в метанола е -2.

Изчислената степен на окисление на въглерода, въпреки че е условна стойност, но показва естеството на изместването на електронната плътност в молекулата, а нейната промяна в резултат на реакцията показва протичащ редокс процес.

Помислете за веригата от трансформации на веществата:

Каталитичното дехидрогениране на етан произвежда етилен; продуктът от етиленовата хидратация е етанол; неговото окисление ще доведе до етанал и след това до оцетна киселина; Когато гори, той произвежда въглероден диоксид и вода.

Нека определим степента на окисление на всеки въглероден атом в молекулите на изброените вещества.

Вижда се, че по време на всяка от тези трансформации степента на окисление на един от въглеродните атоми непрекъснато се променя. В посока от етан към въглероден оксид (IV) се наблюдава повишаване на степента на окисление на въглеродния атом.

Въпреки факта, че в хода на всякакви окислително-редукционни реакции възникват както окисление, така и редукция, те се класифицират в зависимост от това какво се случва директно с органичното съединение (ако се окислява, те говорят за процес на окисление, ако се редуцира, това е редукционен процес).

И така, при реакцията на етанол с калиев перманганат, етанолът ще се окисли, а калиевият перманганат ще се редуцира. Реакцията се нарича окисление на етанол.

Съставяне на редокс уравнения

За съставяне на уравненията на окислително-възстановителните реакции се използват както методът на електронния баланс, така и методът на полуреакция (електронно-йонен метод). Помислете за няколко примера за редокс реакции, включващи органични вещества.

1. Изгаряне на n-бутан.

Реакционната схема изглежда така:

Нека съставим пълно уравнение химическа реакциябалансов метод.

Средната стойност на степента на окисление на въглерода в n-бутан:

Степента на окисление на въглерода във въглероден оксид (IV) е +4.

Нека направим електронна балансова диаграма:

Като се вземат предвид намерените коефициенти, уравнението за химическата реакция на изгаряне на n-бутан ще изглежда така:

Коефициентите за това уравнение могат да бъдат намерени и по друг метод, който вече беше споменат. След като изчислихме степени на окисление на всеки от въглеродните атоми, виждаме, че те се различават:

В този случай схемата на електронния баланс ще изглежда така:

Тъй като по време на изгарянето на n-бутан в неговите молекули всички химични връзки се разрушават, тогава в този случайпървият подход е напълно оправдан, особено след като диаграмата на електронния баланс, изготвена по втория метод, е малко по-сложна.

2. Реакцията на окисление на етилен с разтвор на калиев перманганат в неутрална среда на студено (реакция на Вагнер).

Нека подредим коефициентите в уравнението на реакцията с помощта на метода на електронния баланс.

Пълното уравнение за химическа реакция ще изглежда така:

За да определите коефициентите, можете да използвате и метода на полуреакциите. Етиленът се окислява в тази реакция до етиленгликол и перманганатните йони се редуцират до образуване на манганов диоксид.

Схеми на съответните полуреакции:

Общото електрон-йонно уравнение:

3. Реакции на окисление на калиев перманганат глюкоза в кисела среда.

А. Метод на електронен баланс.

Първи вариант

Втори вариант

Нека изчислим степени на окисление на всеки от въглеродните атоми в молекулата на глюкозата:

Схемата на електронния баланс става по-сложна в сравнение с предишните примери:

B. Методът на полуреакция в този случай е както следва:

Общо йонно уравнение:

Молекулно уравнение за реакцията на глюкоза с калиев перманганат:

В органичната химия е подходящо да се използва определението за окисление като увеличаване на съдържанието на кислород или намаляване на съдържанието на водород. След това възстановяването се определя като намаляване на съдържанието на кислород или увеличаване на съдържанието на водород. С тази дефиниция последователното окисление на органичните вещества може да бъде представено чрез следната схема:

Практиката показва, че изборът на коефициенти в реакциите на окисляване на органични вещества причинява определени трудности, тъй като човек трябва да се справя с много необичайни степени на окисление.Някои ученици, поради липса на опит, продължават да идентифицират степента на окисление с валентност и като резултат, неправилно определяне на степента на окисление на въглерода в органичните съединения. Валентността на въглерода в тези съединения винаги е четири, а степента на окисление може да приеме различни стойности (от -3 до +4, включително дробни стойности). Необичаен момент в окисляването на органичните вещества е нулевата степен на окисление на въглеродния атом в някои сложни съединения. Ако преодолеете психологическата бариера, съставянето на такива уравнения не е трудно, например:

Степента на окисление на въглеродния атом в захарозата е нула. Пренаписваме реакционната схема, показваща степента на окисление на атомите, които ги променят:

Съставяме електронни уравнения и намираме коефициентите за окислителя и редуктора и продуктите от тяхното окисление и редукция:

Заместваме получените коефициенти в реакционната схема:

Избираме останалите коефициенти в следната последователност: K SO , H SO , HO Крайното уравнение изглежда така:

Много висши учебни заведения включват в билетите за приемни изпити задачи за избор на коефициенти в уравненията на OVR по електронен метод (метод на полуреакция). Ако училището обръща поне малко внимание на този метод, то е главно при окисляването на неорганични вещества. Нека се опитаме да приложим метода на полуреакция за горния пример за окисление на захароза с калиев перманганат в кисела среда.

Първото предимство на този метод е, че няма нужда веднага да гадаете и записвате продуктите на реакцията. Те са доста лесни за определяне в хода на уравнението. Окислителят в кисела среда най-пълно проявява своите окислителни свойства, например MnO анионът се превръща в Mn катион, лесно окисляващите се органични се окисляват до CO.

Пишем в молекулярната форма на трансформацията на захарозата:

От лявата страна липсват 13 кислородни атома, за да елиминираме това противоречие, добавяме 13 молекули H O. CH

2. Карцова A.A., Левкин A.N. Редокс реакции в органичната химия // Химия в училище. - 2004. - № 2. - С.55-61.

3. Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Редокс реакции: Ръководство за студенти. М.-: Просвещение, 1980.

4. Шарафутдинов В. Редокс реакции в органичната химия // Башкортостан ukytyusyhy. - 2002. - № 5. - С.79 -81.

При окислително-редукционни реакции, органични веществапо-често проявяват свойствата на редуциращи агенти, докато самите те се окисляват. Лекотата на окисляване на органичните съединения зависи от наличието на електрони при взаимодействие с окислител. Всички известни фактори, които причиняват увеличаване на електронната плътност в молекулите на органичните съединения (например положителни индуктивни и мезомерни ефекти), ще увеличат способността им да се окисляват и обратно.

Склонността на органичните съединения да се окисляват се увеличава с нарастването на техния нуклеофилност, което съответства на следните редове:

Нарастването на нуклеофилността в серията

Обмисли редокс реакциипредставители на най-важните класи органична материяс някои неорганични окислители.

Окисление на алкени

При леко окисляване алкените се превръщат в гликоли (двувалентни алкохоли). Редуциращите атоми в тези реакции са въглеродни атоми, свързани с двойна връзка.

Реакцията с разтвор на калиев перманганат протича в неутрална или леко алкална среда, както следва:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

При по-тежки условия окислението води до разкъсване на въглеродната верига при двойната връзка и образуването на две киселини (в силно алкална среда, две соли) или киселина и въглероден диоксид (в силно алкална среда, сол и карбонат):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4

4) CH 3 CH \u003d CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4

Калиевият дихромат в среда на сярна киселина окислява алкени подобно на реакции 1 и 2.

По време на окисляването на алкени, в които въглеродните атоми в двойната връзка съдържат два въглеродни радикала, се образуват два кетона:

Алкинно окисление

Алкините се окисляват при малко по-тежки условия от алкените, така че те обикновено се окисляват с тройната връзка, която прекъсва въглеродната верига. Както в случая с алкените, редуциращите атоми тук са въглеродни атоми, свързани с множествена връзка. В резултат на реакциите се образуват киселини и въглероден диоксид. Окисляването може да се извърши с перманганат или калиев дихромат в кисела среда, например:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

Ацетиленът може да се окисли с калиев перманганат в неутрална среда до калиев оксалат:

3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –COOK +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

В кисела среда окислението преминава до оксалова киселина или въглероден диоксид:

5CH≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Окисляване на бензенови хомолози

Бензолът не се окислява дори при доста тежки условия. Бензоловите хомолози могат да бъдат окислени с разтвор на калиев перманганат в неутрална среда до калиев бензоат:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH

Окисляването на бензенови хомолози с дихромат или калиев перманганат в кисела среда води до образуването на бензоена киселина.

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O

Окисляване на алкохол

Директните продукти от окисляването на първичните алкохоли са алдехиди, докато тези на вторичните алкохоли са кетони.

Алдехидите, образувани по време на окисляването на алкохоли, лесно се окисляват до киселини, следователно алдехидите от първичните алкохоли се получават чрез окисление с калиев дихромат в кисела среда при точката на кипене на алдехида. Изпарявайки се, алдехидите нямат време да се окислят.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

При излишък на окислител (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) във всяка среда първичните алкохоли се окисляват до карбоксилни киселини или техните соли, а вторичните алкохоли до кетони.

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

Третичните алкохоли не се окисляват при тези условия, но метиловият алкохол се окислява до въглероден диоксид.

Двувалентен алкохол, етиленгликол HOCH 2 -CH 2 OH, когато се нагрява в кисела среда с разтвор на KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7, лесно се окислява до оксалова киселина и в неутрална среда до калиев оксалат.

5CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 22H 2 O

3CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC -COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O

Окисляване на алдехиди и кетони

Алдехидите са доста силни редуциращи агенти и следователно лесно се окисляват от различни окислители, например: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu (OH) 2. Всички реакции протичат при нагряване:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

реакция на сребърно огледало

С амонячен разтвор на сребърен оксид алдехидите се окисляват до карбоксилни киселини, които дават амониеви соли в амонячен разтвор (реакция на „сребърно огледало“):

CH 3 CH \u003d O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Мравченият алдехид (формалдехид) се окислява, като правило, до въглероден диоксид:

5HCOH + 4KMnO 4 (хижа) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O

3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

Кетоните се окисляват при тежки условия от силни окислители с празнина C-C връзкии дават смеси от киселини:

карбоксилни киселини.Сред киселините, мравчената и оксаловата киселина имат силни редуциращи свойства, които се окисляват до въглероден диоксид.

HCOOH + HgCl 2 \u003d CO 2 + Hg + 2HCl

HCOOH + Cl 2 \u003d CO 2 + 2HCl

HOOC-COOH + Cl 2 \u003d 2CO 2 + 2HCl

Мравчена киселина, с изключение киселинни свойства, също проявява някои свойства на алдехидите, по-специално редуциране. След това се окислява до въглероден диоксид. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

При нагряване със силни дехидратиращи агенти (H2SO4 (конц.) или P4O10) се разлага:

HCOOH →(t)CO + H2O

Каталитично окисление на алкани:

Каталитично окисляване на алкени:

Окисление на фенол: