कार्बनिक रसायन में इलेक्ट्रॉनिक संतुलन। विषय पर रसायन विज्ञान (ग्रेड 11) में परीक्षा (जीआईए) की तैयारी के लिए "ऑर्गेनिक रसायन विज्ञान में रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं" सामग्री। सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल के साथ एसिटिलीन की प्रतिक्रिया

भौतिक गुण

बेंजीन और इसके निकटतम समरूप एक विशिष्ट गंध के साथ रंगहीन तरल पदार्थ हैं। सुगंधित हाइड्रोकार्बन पानी की तुलना में हल्के होते हैं और इसमें नहीं घुलते हैं, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स - अल्कोहल, ईथर, एसीटोन में आसानी से घुल जाते हैं।

बेंजीन और उसके होमोलॉग स्वयं कई कार्बनिक पदार्थों के लिए अच्छे सॉल्वैंट्स हैं। उनके अणुओं की उच्च कार्बन सामग्री के कारण सभी अखाड़े धुएँ की लौ से जलते हैं।

कुछ ऐरीनों के भौतिक गुणों को तालिका में प्रस्तुत किया गया है।

मेज़। कुछ एरेनास के भौतिक गुण

बेंजीन -कम उबाल ( टीरात बिताने का स्थान= 80.1 डिग्री सेल्सियस), रंगहीन तरल, पानी में अघुलनशील

ध्यान! बेंजीन - जहर, गुर्दे पर कार्य करता है, रक्त सूत्र को बदलता है (लंबे समय तक जोखिम के साथ), गुणसूत्रों की संरचना को बाधित कर सकता है।

बहुमत सुगंधित हाइड्रोकार्बनजानलेवा, जहरीला।

एरेन्स प्राप्त करना (बेंजीन और इसके समरूप)

प्रयोगशाला में

1. ठोस क्षार के साथ बेन्जोइक अम्ल के लवणों का संलयन

सी 6 एच 5 -COONa + NaOH टी →सी 6 एच 6 + ना 2 सीओ 3

सोडियम बेंजोएट

2. वर्ट्ज़-फिटिंग प्रतिक्रिया: (यहाँ जी हलोजन है)

6 सेएच 5 -जी+2ना + आर-जी →सी 6 एच 5 - आर + 2 नाजी

साथ 6 एच 5 -सीएल + 2 एनए + सीएच 3 -सीएल → सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 2 एनएसीएल

उद्योग में

• आंशिक आसवन, सुधार द्वारा तेल और कोयले से पृथक;
• तारकोल और कोक ओवन गैस से

1. अल्केन्स का निर्जलीकरण 6 से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ:

सी 6 एच 14 टी , कैट→सी 6 एच 6 + 4एच 2

2. एसिटिलीन का ट्रिमरीकरण(केवल बेंजीन के लिए) – आर। ज़ेलिंस्की:

3सी 2 एच 2 600 डिग्रीसी, कार्यवाही करना। कोयला→सी 6 एच 6

3. निर्जलीकरणसाइक्लोहेक्सेन और इसके समरूप:

सोवियत शिक्षाविद् निकोलाई दिमित्रिच ज़ेलिंस्की ने स्थापित किया कि बेंजीन साइक्लोहेक्सेन (साइक्लोअल्केन्स के डिहाइड्रोजनेशन) से बनता है

सी 6 एच 12 टी, बिल्ली→सी 6 एच 6 + 3एच 2

सी 6 एच 11 -सीएच 3 टी , कैट→सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 3एच 2

मिथाइलसाइक्लोहेक्सानेटोलुइन

4. बेंजीन का क्षारीकरण(बेंजीन के समरूप प्राप्त करना) - आर फ्रीडेल-शिल्प.

सी 6 एच 6 + सी 2 एच 5 -सीएल टी, AlCl3→सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 + एचसीएल

क्लोरोइथेन एथिलबेनज़ीन

एरेन्स के रासायनिक गुण

मैं. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

1. दहन (धुएँ वाली लौ):

2सी 6 एच 6 + 15 ओ 2 टी→12CO 2 + 6H 2 हे + क्यू

2. सामान्य परिस्थितियों में बेंजीन ब्रोमीन पानी और पोटेशियम परमैंगनेट के एक जलीय घोल को रंगहीन नहीं करता है

3. बेंजीन होमोलोग्स को पोटेशियम परमैंगनेट (पोटेशियम परमैंगनेट का रंग बदलना) द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है:

ए) एक अम्लीय वातावरण में बेंजोइक एसिड के लिए

बेंजीन के होमोलॉग्स पर पोटेशियम परमैंगनेट और अन्य मजबूत ऑक्सीडेंट की कार्रवाई के तहत, साइड चेन ऑक्सीकृत होती हैं। कोई फर्क नहीं पड़ता कि प्रतिस्थापन की श्रृंखला कितनी जटिल है, यह नष्ट हो जाती है, ए-कार्बन परमाणु के अपवाद के साथ, जो एक कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत होता है।

एक पार्श्व श्रृंखला के साथ बेंजीन के होमोलॉग्स बेंजोइक एसिड देते हैं:

दो पार्श्व शृंखलाओं वाले होमोलॉग डिबासिक एसिड देते हैं:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

सरलीकृत :

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 3 ओ केएमएनओ4→सी 6 एच 5 सीओओएच + एच 2 ओ

बी) बेंजोइक एसिड के लवण के लिए तटस्थ और थोड़ा क्षारीय में

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 2केएमएनओ 4 → सी 6 एच 5 सीओओके + के ओएच + 2 एमएनओ 2 + एच 2 ओ

द्वितीय. अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं (एल्कीन से कठोर)

1. हलोजन

सी 6 एच 6 + 3Cl 2 एच ν → सी 6 एच 6 सीएल 6 (हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन - हेक्साक्लोरन)

2. हाइड्रोजनीकरण

सी 6 एच 6 + 3 एच 2 टी , पंयानी→सी 6 एच 12 (साइक्लोहेक्सेन)

3. पॉलिमराइजेशन

तृतीय. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं - आयनिक तंत्र (अल्केन्स से हल्का)

1. हलोजनीकरण -

ए ) बेंजीन

सी 6 एच 6 + सीएल 2 अलसीएल 3 → सी 6 एच 5 -सीएल + एचसीएल (क्लोरोबेंजीन)

सी 6 एच 6 + 6सीएल 2 टी, AlCl3→सी 6 सीएल 6 + 6एचसीएल( hexachlorobenzene)

सी 6 एच 6 + ब्र 2 टी, FeCl3→ सी 6 एच 5 -बीआर + एचबीआर( ब्रोमोबेंजीन)

बी) विकिरण या हीटिंग पर बेंजीन समरूपता

रासायनिक गुणों के संदर्भ में, अल्काइल रेडिकल्स अल्केन्स के समान हैं। उनमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक मुक्त कट्टरपंथी तंत्र द्वारा हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, एक उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में, हीटिंग या यूवी विकिरण साइड चेन में एक कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया की ओर जाता है। एल्काइल प्रतिस्थापियों पर बेंजीन रिंग का प्रभाव इस तथ्य की ओर ले जाता है कि हाइड्रोजन परमाणु को हमेशा बेंजीन रिंग (ए-कार्बन परमाणु) से सीधे बंधे कार्बन परमाणु से बदल दिया जाता है।

1) सी 6 एच 5 -सीएच 3 + सीएल 2 एच ν → सी 6 एच 5 -सीएच 2 -सीएल + एचसीएल

ग) एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन समरूपता

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + सीएल 2 अलसीएल 3 → (ओर्टा का मिश्रण, डेरिवेटिव की जोड़ी) + एचसीएल

2. नाइट्रेशन (नाइट्रिक एसिड के साथ)

सी 6 एच 6 + एचओ-एनओ 2 टी, H2SO4→सी 6 एच 5 -एनओ 2 + एच 2 ओ

nitrobenzene - गंध बादाम!

2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन (टोल, ट्रॉटिल)

बेंजीन और उसके होमोलॉग्स का उपयोग

बेंजीन C6H6 एक अच्छा विलायक है। एक योज्य के रूप में बेंजीन मोटर ईंधन की गुणवत्ता में सुधार करता है। यह कई सुगंधित कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन के लिए एक कच्चे माल के रूप में कार्य करता है - नाइट्रोबेंजीन सी 6 एच 5 एनओ 2 (विलायक, एनिलिन इससे प्राप्त होता है), क्लोरोबेंजीन सी 6 एच 5 सीएल, फिनोल सी 6 एच 5 ओएच, स्टाइरीन, आदि।

टोल्यूनिसी 6 एच 5 -सीएच 3 - डाई, ड्रग्स और विस्फोटक (ट्रोटिल (टोल), या 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन टीएनटी) के निर्माण में इस्तेमाल होने वाला विलायक।

ज़ाइलीनसी 6 एच 4 (सीएच 3) 2। तकनीकी ज़ाइलीन तीन आइसोमर्स का मिश्रण है ( ऑर्थो-, मेटा- और जोड़ा-xylenes) - कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक विलायक और शुरुआती उत्पाद के रूप में उपयोग किया जाता है।

आइसोप्रोपिलबेंजीनसी 6 एच 5 -सीएच (सीएच 3) 2 फिनोल और एसीटोन प्राप्त करने के लिए कार्य करता है।

बेंजीन के क्लोरीन डेरिवेटिवपौधों की सुरक्षा के लिए उपयोग किया जाता है। इस प्रकार, क्लोरीन परमाणुओं के साथ बेंजीन में एच परमाणुओं के प्रतिस्थापन का उत्पाद हेक्साक्लोरोबेंजीन सी 6 सीएल 6 - एक कवकनाशी है; इसका उपयोग सख्त कंडुआई के खिलाफ गेहूं और राई के सूखे बीजों की ड्रेसिंग के लिए किया जाता है। बेंजीन में क्लोरीन जोड़ने का उत्पाद हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन (हेक्साक्लोरन) सी 6 एच 6 सीएल 6 - एक कीटनाशक है; इसका उपयोग हानिकारक कीड़ों को नियंत्रित करने के लिए किया जाता है। ये पदार्थ कीटनाशकों को संदर्भित करते हैं - सूक्ष्मजीवों, पौधों और जानवरों का मुकाबला करने के रासायनिक साधन।

स्टाइरीन C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 बहुत आसानी से पोलीमराइज़ हो जाता है, जिससे पॉलीस्टाइनिन बनता है, और ब्यूटाडीन - स्टाइरीन-ब्यूटाडाइन रबर के साथ कोपोलिमराइज़ होता है।

वीडियो अनुभव

कार्बनिक रसायन शास्त्र में रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं सबसे बड़ी रुचि हैं, क्योंकि। एक ऑक्सीकरण अवस्था से दूसरी अवस्था में संक्रमण अत्यधिक निर्भर है सही पसंदअभिकर्मक और प्रतिक्रिया की स्थिति। रसायन विज्ञान के अनिवार्य पाठ्यक्रम में OVR का पूरी तरह से अध्ययन नहीं किया गया है, लेकिन USE नियंत्रण और माप सामग्री में वे न केवल कार्यों C1 और C2 में पाए जाते हैं, बल्कि कार्यों SZ में भी पाए जाते हैं, जो कार्बनिक पदार्थों के परिवर्तनों की एक श्रृंखला का प्रतिनिधित्व करते हैं।

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कार्बनिक रसायन में रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं

"सोचना आसान है, कार्य करना कठिन है, और विचार को क्रिया में बदलना दुनिया में सबसे कठिन काम है" I. कार्बनिक रसायन विज्ञान में गोएथे रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं सबसे बड़ी रुचि हैं, क्योंकि। एक ऑक्सीकरण राज्य से दूसरे में संक्रमण की चयनात्मकता अभिकर्मक और प्रतिक्रिया स्थितियों के सही विकल्प पर निर्भर करती है। लेकिन रसायन विज्ञान के अनिवार्य पाठ्यक्रम में OVR का पूरी तरह से अध्ययन नहीं किया जाता है। छात्रों को कार्बनिक पदार्थों की भागीदारी के साथ होने वाली रेडॉक्स प्रक्रियाओं पर विशेष ध्यान देना चाहिए। यह इस तथ्य के कारण है कि यूएसई नियंत्रण और माप सामग्री में रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं न केवल कार्यों सी 1 और सी 2 में पाई जाती हैं, बल्कि कार्यों एसजेड में भी होती हैं, जो कार्बनिक पदार्थों के परिवर्तनों की एक श्रृंखला का प्रतिनिधित्व करती हैं। स्कूल की पाठ्यपुस्तकों में, ऑक्सीकरण एजेंट को अक्सर तीर के ऊपर [O] के रूप में लिखा जाता है। यूएसई के लिए इस तरह के असाइनमेंट को पूरा करने की आवश्यकता आवश्यक गुणांक की व्यवस्था के साथ सभी शुरुआती पदार्थों और प्रतिक्रिया उत्पादों का अनिवार्य पदनाम है। रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं पारंपरिक रूप से महत्वपूर्ण हैं, और साथ ही, "ऑर्गेनिक केमिस्ट्री" पाठ्यक्रम में 10 वीं कक्षा में अध्ययन करने से छात्रों के लिए कुछ कठिनाइयाँ होती हैं।

सी 3। इस ब्लॉक के कार्य कार्बनिक रसायन विज्ञान के ज्ञान का परीक्षण कार्बनिक पदार्थों के परिवर्तनों की श्रृंखला में, अधिकांश कार्यों में, ओवीआर का सामना करना पड़ता है। समीकरण लिखे जाने पर ही विशेषज्ञ को एक बिंदु देने का अधिकार है, न कि प्रतिक्रिया योजना, यानी। गुणांक सही हैं। अकार्बनिक ऑक्सीडेंट (पोटेशियम परमैंगनेट, क्रोमियम (VI) यौगिक, हाइड्रोजन पेरोक्साइड, आदि) से जुड़ी प्रतिक्रियाओं में, इलेक्ट्रॉनिक संतुलन के बिना ऐसा करना मुश्किल हो सकता है।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में परमाणुओं की ऑक्सीकरण अवस्था का निर्धारण नियम: CO (परमाणु) = अधिक EO परमाणुओं वाले बंधों की संख्या घटाकर कम EO परमाणुओं वाले बंधों की संख्या।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में कार्बन परमाणुओं के ऑक्सीकरण की डिग्री में परिवर्तन। कार्बनिक यौगिकों का वर्ग कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री -4 / -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 अल्केन्स सीएच 4 सीएच 3 -सीएच 3 सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3 सीएच 3 | सी एच 3-सी एच-सीएच 3 सीएच 3 | सी एच 3-सी-सीएच 3 | सीएच 3 - - - - अल्केन्स - सीएच 2 \u003d सीएच 2 सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच 2 - - - - अल्केन्स - - सीएच \u003d सीएच सीएच 3 -सी \u003d सीएच - - - - अल्कोहल _ _ एच 3 सी -सीएच 2 - ओह एच 3 सी-सी एच-सीएच 3 | ओह सीएच 3 | एच 3 सी - सी - सीएच 3 | OH - - - हैलोजनलकेन्स - - H 3 C-CH 2 - CI H 3 C - C H - CH 3 | सीआई सीएच 3 | एच 3 सी - सी - सीएच 3 | CI - - - एल्डिहाइड और कीटोन - - - - H 3 C-CH \u003d O H 3 C-C OCH 3 - - कार्बोक्जिलिक एसिड - - - - - H 3 C-C OOH - पूर्ण ऑक्सीकरण उत्पाद - - - - - - - CO 2

ऑक्सीकृत करने के लिए कार्बनिक यौगिकों की प्रवृत्ति की उपस्थिति से जुड़ा हुआ है: एकाधिक बंधन (एल्कीन, एल्केनीज़, अल्कैडिएन्स आसानी से ऑक्सीकृत होते हैं); कार्यात्मक समूह जिन्हें आसानी से ऑक्सीकृत किया जा सकता है (–OH, - CHO, - NH 2); कई बॉन्ड या बेंजीन रिंग के निकट स्थित सक्रिय अल्काइल समूह (उदाहरण के लिए, प्रोपेन को असंतृप्त एक्रोलिन एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है, एक अम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ टोल्यूनि से बेंजोइक एसिड का ऑक्सीकरण); कार्यात्मक समूह वाले कार्बन परमाणु में हाइड्रोजन परमाणुओं की उपस्थिति।

1. कार्बनिक यौगिकों का नरम ऑक्सीकरण कार्बनिक यौगिकों (अल्कोहल, एल्डिहाइड, असंतृप्त यौगिकों) के हल्के ऑक्सीकरण के लिए, क्रोमियम (VI) यौगिकों का उपयोग किया जाता है - क्रोमियम ऑक्साइड (VI), CrO 3, पोटेशियम डाइक्रोमेट K 2 С r 2 O 7, आदि। एक नियम के रूप में, एक अम्लीय वातावरण में ऑक्सीकरण किया जाता है, कमी वाले उत्पाद क्रोमियम (III) लवण होते हैं, उदाहरण के लिए: 3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 4K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 4H 2 O t 3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 + 11 एच 2 ओ जब ठंड में डाइक्रोमेट पोटेशियम के साथ अल्कोहल का ऑक्सीकरण किया जाता है, तो एल्डिहाइड गठन के चरण में ऑक्सीकरण को रोका जा सकता है, लेकिन गर्म होने पर कार्बोक्जिलिक एसिड बनते हैं: 2 (एसओ 4) 3 + 7 एच 2 ओ

ALC EN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 डायोल कार्बोनिक एसिड नमक + कार्बोनेट कार्बोनिक एसिड + CO 2 ALC EN + KMnO4 -2 KOH N 2SO4 2 कार्बोक्जिलिक लवण 2 कार्बोक्जिलिक एसिड Diol 2. महत्वपूर्ण रूप से मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट पोटेशियम परमैंगनेट न्यूट्रे है। तटस्थ

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 ALA IN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 कार्बोक्जिलिक एसिड का नमक + कार्बोनेट कार्बोनिक एसिड + CO 2 ALK IN + केएमएनओ4 -2 केओएच एच2एसओ4 2 कार्ब। टू-यू 2 कार्बोक्जिलिक टू-यू 5CH 3 C = CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 +6 KMnO 4 + H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + K 2 SO 4 + 14H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4 → C 6 H 5 कुक + 2MnO 2 + KOH + H 2 OC 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 कुक + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH बेंजीन होमोलॉग्स + KMnO4 KOH H 2SO4 बेंजोइक एसिड NEUT। बेंजोएट

ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के रेडॉक्स गुण अल्कोहल के ऑक्सीडेंट अक्सर कॉपर (II) ऑक्साइड या पोटेशियम परमैंगनेट होते हैं, और एल्डिहाइड और कीटोन कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड, सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया समाधान और अन्य ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकृत होते हैं।

OL + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 एल्डिहाइड OL + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 कीटोन OL + K MnO4 (eq) -1 KOH H 2SO4 न्यूट्रल कार्बोक्जिलिक एसिड नमक कार्बोक्जिलिक एसिड नमक कार्बोक्जिलिक एसिड

एल्डिहाइड + KMnO4 KOH H 2SO4 कार्बोक्जिलिक एसिड + कार्बोक्जिलिक एसिड नमक कार्बोक्जिलिक एसिड नमक कार्बोक्जिलिक एसिड NEUTr। 3CH 3 CHO + 2KMnO 4 \u003d CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O

एल्डिहाइड बल्कि मजबूत कम करने वाले एजेंट हैं, और इसलिए विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों सीएच 3 सीएचओ + 2 ओएच  सीएच 3 सीओओएनएच 4 + 2एजी + एच 2 ओ + 3एनएच 3 द्वारा आसानी से ऑक्सीकरण किया जाता है।

गुणांकों के चयन के लिए एल्गोरिथम चूंकि कार्य C3 में, OVR समीकरणों को संकलित करते समय, इलेक्ट्रॉनिक संतुलन समीकरणों को लिखने की आवश्यकता नहीं होती है, इसलिए इंटरलीनियर बैलेंस विधि द्वारा गुणांकों का चयन करना सुविधाजनक होता है - इलेक्ट्रॉनिक संतुलन का एक सरलीकृत तरीका। 1। एक ओवीआर योजना तैयार की जा रही है। उदाहरण के लिए, पोटेशियम परमैंगनेट के एक अम्लीय समाधान के साथ टोल्यूनि के बेंजोइक एसिड के ऑक्सीकरण के लिए, प्रतिक्रिया योजना इस प्रकार है: C 6 H 5 -CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C OO H + के 2 एसओ 4 + एमएनएसओ 4 + एच 2 ओ 2। परमाणु। इसलिए। कार्बन परमाणु उपरोक्त विधि द्वारा निर्धारित किया जाता है। C 6 H 5 -C -3 H 3 + KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C +3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 3. संख्या कार्बन परमाणु (6) द्वारा दान किए गए इलेक्ट्रॉनों को ऑक्सीकरण एजेंट (पोटेशियम परमैंगनेट) के सूत्र के सामने गुणांक के रूप में लिखा जाता है: C 6 H 5 -C -3 H 3 + 6 KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  सी 6 एच 5 -सी + 3 ओओ एच + के 2 एसओ 4 + एमएन + 2 एसओ 4 + एच 2 ओ 4। मैंगनीज परमाणु (5) द्वारा स्वीकार किए गए इलेक्ट्रॉनों की संख्या सूत्र के सामने एक गुणांक के रूप में लिखी गई है कम करने वाले एजेंट (टोल्यूनि) की: 5 सी 6 एच 5 -सी -3 एच 3 + 6 केएमएन +7 ओ 4 + एच 2 एसओ 4  सी 6 एच 5 -सी +3 ओओ एच + के 2 एसओ 4 + एमएन + 2 एसओ 4 + एच 2 ओ 5। सबसे महत्वपूर्ण गुणांक जगह में हैं। आगे का चयन मुश्किल नहीं है: 5 सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 6 केएमएनओ 4 + 9 एच 2 एसओ 4  5 सी 6 एच 5 -सी ओओ एच + 3 के 2 एसओ 4 + 6 एमएनएसओ 4 + 14 एच 2 ओ

परीक्षण कार्य का एक उदाहरण (C3) 1. प्रतिक्रिया समीकरण लिखें जिसके साथ आप निम्नलिखित परिवर्तन कर सकते हैं: Hg 2+, H + KMnO 4, H + C l 2 (equimol।), h  C 2 H 2  X 1  CH 3 COOH  X 2  CH 4  X 3 1. कुचेरोव प्रतिक्रिया। एचजी 2+, एच + सीएच  सीएच + एच 2 ओ  सीएच 3 सीएचओ 2। अम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के रूप में इस तरह के एक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट सहित कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए एल्डिहाइड आसानी से ऑक्सीकृत होते हैं। सीएच 3 सीएचओ + केएमएनओ 4 + एच 2 एसओ 4  सीएच 3 सीओओएच + के 2 एसओ 4 + एमएनएसओ 4 + एच 2 ओ सीएच 3 सी +1 एच ओ + केएमएन +7 ओ 4 + एच 2 एसओ 4  सीएच 3-सी + 3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 5 CH 3 CHO + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4  5 CH 3 COOH + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 3 H 2 O 3। श्रृंखला में अगली कड़ी को करने के लिए, पदार्थ X 2 का दो पदों से मूल्यांकन करना आवश्यक है: सबसे पहले, यह एक चरण में एसिटिक एसिड से बनता है, और दूसरा, इससे मीथेन प्राप्त किया जा सकता है। यह पदार्थ एक क्षार धातु एसीटेट है। तीसरी और चौथी प्रतिक्रिया के समीकरण नीचे लिखे गए हैं। CH 3 COOH + NaOH  CH 3 COONa + H 2 O संलयन 4. CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3 5. अगली प्रतिक्रिया (प्रकाश) की शर्तें स्पष्ट रूप से इसकी कट्टरपंथी प्रकृति का संकेत देती हैं। अभिकर्मकों (विषुव) के संकेतित अनुपात को ध्यान में रखते हुए, अंतिम प्रतिक्रिया का समीकरण लिखा गया है: h  CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl

सिम्युलेटर साइट्स: http://reshuege.ru/ (मैं यूएसई को हल करूंगा) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ege-po-himii-2014.html (यूएसई पोर्टल) http://www .alleng.ru/edu/chem3.htm (इंटरनेट शैक्षिक संसाधन - रसायन विज्ञान) http://ege.yandex.ru/ (ऑनलाइन परीक्षण)

कार्बनिक पदार्थों से संबंधित रेडॉक्स अभिक्रियाओं के समीकरण बनाना

मेंमाध्यमिक विद्यालय के स्नातकों के अंतिम प्रमाणन के एकमात्र रूप के रूप में एकीकृत राज्य परीक्षा (यूएसई) की शुरूआत के संबंध में और हाई स्कूल से विशेष शिक्षा के लिए संक्रमण, हाई स्कूल के छात्रों को सबसे "महंगे" कार्यों के लिए तैयार करना रसायन विज्ञान में यूएसई परीक्षा के भाग "सी" के अंक तेजी से महत्वपूर्ण होते जा रहे हैं। इस तथ्य के बावजूद कि भाग "सी" के पांच कार्यों को अलग-अलग माना जाता है: अकार्बनिक पदार्थों के रासायनिक गुण, कार्बनिक यौगिकों के परिवर्तन की श्रृंखला, कम्प्यूटेशनल कार्य, ये सभी कुछ हद तक रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं (ओआरआर) से संबंधित हैं। यदि ओवीआर सिद्धांत के बुनियादी ज्ञान में महारत हासिल है, तो पहले और दूसरे कार्यों को पूर्ण रूप से और तीसरे को आंशिक रूप से पूरा करना संभव है। हमारी राय में, भाग "सी" के कार्यान्वयन में सफलता का एक महत्वपूर्ण हिस्सा ठीक इसी में निहित है। अनुभव से पता चलता है कि अगर, अकार्बनिक रसायन विज्ञान का अध्ययन करते हुए, छात्र ओवीआर समीकरण लिखने के कार्यों के साथ पर्याप्त रूप से सामना करते हैं, तो कार्बनिक रसायन विज्ञान में समान कार्य उनके लिए बड़ी मुश्किलें पैदा करते हैं। इसलिए, विशेष कक्षाओं में कार्बनिक रसायन विज्ञान के पूरे पाठ्यक्रम के अध्ययन के दौरान, हम हाई स्कूल के छात्रों में ओवीआर समीकरणों को संकलित करने के कौशल विकसित करने का प्रयास करते हैं।

पढ़ाई करते समय तुलनात्मक विशेषताएंअकार्बनिक और कार्बनिक यौगिकों के बारे में, हम छात्रों को ऑक्सीकरण अवस्था (s.o.) (कार्बनिक रसायन विज्ञान में, मुख्य रूप से कार्बन) के उपयोग से परिचित कराते हैं और इसे कैसे निर्धारित करते हैं:

1) औसत एसडी की गणना कार्बनिक पदार्थ के एक अणु में कार्बन;

2) एसडी की परिभाषा हर कार्बन परमाणु।

हम स्पष्ट करते हैं कि किन मामलों में एक या दूसरी विधि का उपयोग करना बेहतर होता है।

लेख कंपनी "जीईओ-इंजीनियरिंग" के समर्थन से प्रकाशित किया गया था, जो ब्रांड नाम "प्रोक्रेसला" के तहत बाजार पर उत्पादों को प्रस्तुत करता है। कंपनी की गतिविधि का क्षेत्र विभिन्न हॉल के लिए आर्मचेयर और कुर्सियों का उत्पादन, बिक्री और स्थापना है। कर्मचारियों की उच्च व्यावसायिकता और हमारी अपनी उत्पादन सुविधाएं हमें किसी भी जटिलता की परियोजनाओं को जल्दी और कुशलता से लागू करने की अनुमति देती हैं। "ProfKresla" ब्रांड के तहत सभी उत्पाद, चाहे वे थिएटर कुर्सियाँ हों, वेटिंग रूम या बैठने के लिए कुर्सियाँ हों शिक्षण संस्थानों, एक आधुनिक और एर्गोनोमिक डिज़ाइन के साथ-साथ उच्च पहनने के प्रतिरोध, शक्ति और आराम से प्रतिष्ठित हैं। Profkresla.ru वेबसाइट पर कैटलॉग में प्रस्तुत उत्पादों की विशाल श्रृंखला से, आप हमेशा ऐसे मॉडल चुन सकते हैं जो आपकी कंपनी में अपनाई गई कॉर्पोरेट शैली के अनुकूल हों। यदि आपको अभी भी पसंद के साथ कठिनाइयाँ हैं, तो कंपनी के विशेषज्ञ सलाह देने के लिए हमेशा तैयार रहते हैं, मॉडल को निर्धारित करने में मदद करते हैं, और फिर एक परियोजना तैयार करते हैं, सभी आवश्यक माप और मौके पर स्थापना करते हैं।

पी"Alkanes" विषय का अध्ययन करते समय, हम दिखाते हैं कि ऑक्सीकरण, दहन, हैलोजेनेशन, नाइट्रेशन, डिहाइड्रोजनीकरण और अपघटन की प्रक्रियाएँ रेडॉक्स प्रक्रियाएँ हैं। कार्बनिक पदार्थों के दहन और अपघटन की प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखते समय, एसडी के औसत मूल्य का उपयोग करना बेहतर होता है। कार्बन। उदाहरण के लिए:

हम इलेक्ट्रॉनिक संतुलन की पहली छमाही पर ध्यान देते हैं: एसडी के आंशिक मूल्य में कार्बन परमाणु पर। भाजक 4 है, इसलिए हम इस गुणांक का उपयोग करके इलेक्ट्रॉनों के स्थानांतरण की गणना करते हैं।

अन्य मामलों में, "Alkanes" विषय का अध्ययन करते समय, हम s.d के मान निर्धारित करते हैं। यौगिक में प्रत्येक कार्बन परमाणु, छात्रों का ध्यान प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक कार्बन परमाणुओं में हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन के क्रम की ओर आकर्षित करते हुए:

इस प्रकार, हम छात्रों को इस निष्कर्ष पर लाते हैं कि शुरुआत में प्रतिस्थापन की प्रक्रिया तृतीयक में होती है, फिर माध्यमिक में, और सबसे अंत में, प्राथमिक कार्बन परमाणुओं में।

पी"अल्केन्स" विषय का अध्ययन करते समय, हम एल्कीन की संरचना और प्रतिक्रिया माध्यम के आधार पर ऑक्सीकरण प्रक्रियाओं पर विचार करते हैं।

जब एक अम्लीय माध्यम (कठोर ऑक्सीकरण) में पोटेशियम परमैंगनेट KMnO4 के एक केंद्रित समाधान के साथ एल्केन्स का ऑक्सीकरण किया जाता है, - और - कार्बोक्जिलिक एसिड, केटोन्स और कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) के गठन के साथ बांड टूट जाते हैं। इस प्रतिक्रिया का उपयोग दोहरे बंधन की स्थिति निर्धारित करने के लिए किया जाता है।

यदि दोहरा बंधन अणु के अंत में है (उदाहरण के लिए, ब्यूटेन -1 में), तो ऑक्सीकरण उत्पादों में से एक फॉर्मिक एसिड है, जो कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है:

हम इस बात पर जोर देते हैं कि यदि एल्केन अणु में दोहरे बंधन में कार्बन परमाणु में दो कार्बन पदार्थ होते हैं (उदाहरण के लिए, 2-मिथाइलब्यूटेन -2 के अणु में), तो इसके ऑक्सीकरण के दौरान एक कीटोन बनता है, क्योंकि इस तरह के परमाणु का परिवर्तन कार्बोक्सिल समूह के एक परमाणु में सी-सी बंधन को तोड़े बिना असंभव है, इन परिस्थितियों में अपेक्षाकृत स्थिर है:

हम स्पष्ट करते हैं कि यदि एल्केन अणु सममित है और अणु के बीच में दोहरा बंधन समाहित है, तो ऑक्सीकरण के दौरान केवल एक अम्ल बनता है:

हम रिपोर्ट करते हैं कि अल्केन्स के ऑक्सीकरण की एक विशेषता, जिसमें दोहरे बंधन में कार्बन परमाणुओं में दो कार्बन रेडिकल होते हैं, दो केटोन्स का निर्माण होता है:

तटस्थ या थोड़ा क्षारीय मीडिया में अल्केन्स के ऑक्सीकरण को ध्यान में रखते हुए, हम हाई स्कूल के छात्रों का ध्यान इस तथ्य पर केंद्रित करते हैं कि ऐसी परिस्थितियों में ऑक्सीकरण के साथ डायोल (डाइहाइड्रिक अल्कोहल) का निर्माण होता है, और हाइड्रॉक्सिल समूह उन कार्बन परमाणुओं से जुड़े होते हैं। जिनके बीच एक दोहरा बंधन था:

मेंइसी तरह, हम एसिटिलीन और उसके होमोलॉग्स के ऑक्सीकरण पर विचार करते हैं, यह उस माध्यम पर निर्भर करता है जिसमें प्रक्रिया होती है। तो, हम स्पष्ट करते हैं कि एक अम्लीय वातावरण में, कार्बोक्जिलिक एसिड के गठन के साथ ऑक्सीकरण प्रक्रिया होती है:

ऑक्सीकरण उत्पादों द्वारा अल्केन्स की संरचना निर्धारित करने के लिए प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है:

तटस्थ और थोड़ा क्षारीय मीडिया में, एसिटिलीन का ऑक्सीकरण संबंधित ऑक्सालेट्स (ऑक्सालिक एसिड के लवण) के गठन के साथ होता है, और होमोलॉग्स के ऑक्सीकरण के साथ ट्रिपल बंधन टूट जाता है और कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण का निर्माण होता है:

मेंविशिष्ट उदाहरणों पर छात्रों के साथ सभी नियमों पर काम किया जाता है, जिससे सैद्धांतिक सामग्री का बेहतर आत्मसात होता है। इसलिए, जब एरेन्स के ऑक्सीकरण का अध्ययन किया जाता है विभिन्न वातावरणछात्र स्वतंत्र रूप से यह धारणा बना सकते हैं कि एक अम्लीय वातावरण में, एसिड के गठन की अपेक्षा की जानी चाहिए, और एक क्षारीय वातावरण में, लवण। शिक्षक को केवल यह स्पष्ट करना होगा कि संबंधित क्षेत्र की संरचना के आधार पर कौन से प्रतिक्रिया उत्पाद बनते हैं।

हम उदाहरणों से दिखाते हैं कि एक पार्श्व श्रृंखला (इसकी लंबाई की परवाह किए बिना) वाले बेंजीन समरूपों को -कार्बन परमाणु पर बेंजोइक एसिड के लिए एक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है। बेंजीन होमोलॉग, गर्म होने पर, पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा एक तटस्थ माध्यम में सुगंधित एसिड के पोटेशियम लवण बनाने के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है।

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O।

हम इस बात पर जोर देते हैं कि यदि एरेन अणु में कई पक्ष श्रृंखलाएं हैं, तो एक अम्लीय माध्यम में उनमें से प्रत्येक को कार्बोक्सिल समूह में कार्बन परमाणु पर ऑक्सीकरण किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप पॉलीबेसिक सुगंधित एसिड का निर्माण होता है:

पीहाइड्रोकार्बन के लिए OVR समीकरणों को संकलित करने में प्राप्त कौशल उन्हें "ऑक्सीजन युक्त यौगिकों" खंड के अध्ययन में उपयोग करने की अनुमति देता है।

इसलिए, "अल्कोहल" विषय का अध्ययन करते समय, छात्र निम्नलिखित नियमों का उपयोग करके स्वतंत्र रूप से अल्कोहल के ऑक्सीकरण के लिए समीकरण बनाते हैं:

1) प्राथमिक अल्कोहल एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत होते हैं

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) द्वितीयक अल्कोहल कीटोन्स में ऑक्सीकृत होते हैं

3) तृतीयक अल्कोहल के लिए, ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया विशिष्ट नहीं है।

परीक्षा की तैयारी के लिए शिक्षक को इन गुणों के बारे में अतिरिक्त जानकारी देने की सलाह दी जाती है, जो निस्संदेह छात्रों के लिए उपयोगी होगी।

जब मेथनॉल को पोटेशियम परमैंगनेट या पोटेशियम डाइक्रोमेट के एक अम्लीय समाधान के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है, तो सीओ 2 बनता है, ऑक्सीकरण के दौरान प्राथमिक अल्कोहल, प्रतिक्रिया की स्थिति के आधार पर, न केवल एल्डिहाइड, बल्कि एसिड भी बना सकते हैं। उदाहरण के लिए, ठंड में पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ इथेनॉल का ऑक्सीकरण एसिटिक एसिड के गठन के साथ समाप्त होता है, और गर्म होने पर एसीटैल्डिहाइड:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O।

आइए हम छात्रों को अल्कोहल ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं के उत्पादों पर पर्यावरण के प्रभाव के बारे में फिर से याद दिलाएं, अर्थात्: KMnO4 का एक गर्म तटस्थ समाधान पोटेशियम कार्बोनेट में मेथनॉल को ऑक्सीकरण करता है, और शेष अल्कोहल को संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण के लिए:

"एल्डीहाइड्स और केटोन्स" विषय का अध्ययन करते समय, हम छात्रों का ध्यान इस तथ्य पर केंद्रित करते हैं कि एल्डिहाइड अल्कोहल की तुलना में अधिक आसानी से संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत होते हैं, न केवल मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (वायु ऑक्सीजन, केएमएनओ 4 के अम्लीय समाधान) की कार्रवाई के तहत। K 2 Cr 2 O 7), लेकिन और कमजोर (सिल्वर ऑक्साइड या कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड का अमोनिया घोल) के प्रभाव में:

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

सीएच 3 -सीएचओ + 2ओएच सीएच 3 -कूनएच 4 + 2एजी + 3एनएच 3 + एच 2 ओ।

हम चांदी ऑक्साइड के अमोनिया समाधान के साथ मेथनॉल के ऑक्सीकरण पर विशेष ध्यान देते हैं, क्योंकि इस मामले में, अमोनियम कार्बोनेट बनता है, फॉर्मिक एसिड नहीं:

एचसीएचओ + 4ओएच \u003d (एनएच 4) 2 सीओ 3 + 4एजी + 6एनएच 3 + 2एच 2 ओ।

जैसा कि हमारे दीर्घकालिक अनुभव से पता चलता है, हाई स्कूल के छात्रों को कार्बनिक पदार्थों की भागीदारी के साथ OVR समीकरण लिखने का तरीका सिखाने की प्रस्तावित विधि उनके अंतिम को बढ़ाती है परिणाम का प्रयोग करेंरसायन विज्ञान में कुछ बिंदुओं के लिए।

रेडॉक्स प्रक्रियाएं लंबे समय से रसायनज्ञों और यहां तक ​​कि कीमियागरों के लिए रुचिकर रही हैं। प्रकृति, रोजमर्रा की जिंदगी और प्रौद्योगिकी में होने वाली रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं बहुत अधिक हैं: ईंधन दहन, पोषक ऑक्सीकरण, ऊतक श्वसन, प्रकाश संश्लेषण, विकृति खाद्य उत्पादवगैरह। अकार्बनिक और कार्बनिक दोनों पदार्थ ऐसी प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकते हैं। हालाँकि, यदि अकार्बनिक रसायन विज्ञान के स्कूल पाठ्यक्रम में रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के लिए समर्पित खंड महत्वपूर्ण स्थान रखते हैं, तो कार्बनिक रसायन विज्ञान के पाठ्यक्रम में इस मुद्दे पर अपर्याप्त ध्यान दिया जाता है।

रेडॉक्स प्रक्रियाएं क्या हैं?

सभी रासायनिक प्रतिक्रियाओं को दो प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है। पहले में ऐसी प्रतिक्रियाएं शामिल हैं जो अभिकारकों को बनाने वाले परमाणुओं के ऑक्सीकरण अवस्था को बदले बिना आगे बढ़ती हैं।

दूसरे प्रकार में वे सभी प्रतिक्रियाएँ शामिल हैं जो अभिकारकों को बनाने वाले परमाणुओं के ऑक्सीकरण अवस्था में परिवर्तन के साथ होती हैं।

अभिकारकों को बनाने वाले परमाणुओं के ऑक्सीकरण अवस्था में परिवर्तन के साथ होने वाली अभिक्रियाओं को रेडॉक्स अभिक्रियाएँ कहा जाता है।

आधुनिक दृष्टिकोण से, ऑक्सीकरण अवस्था में परिवर्तन इलेक्ट्रॉनों की वापसी या गति से जुड़ा हुआ है। इसलिए, उपरोक्त के साथ, रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं की ऐसी परिभाषा भी दी जा सकती है: ये ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जिनमें इलेक्ट्रॉन एक परमाणु, अणु या आयन से दूसरे में स्थानांतरित होते हैं।

आइए हम रेडॉक्स अभिक्रियाओं के सिद्धांत से संबंधित मुख्य प्रावधानों पर विचार करें।

1. ऑक्सीकरण एक परमाणु, अणु या इलेक्ट्रॉनों के आयन द्वारा एक इलेक्ट्रॉन देने की प्रक्रिया है, जबकि ऑक्सीकरण राज्यों में वृद्धि होती है।

2. पुनर्प्राप्ति एक परमाणु, अणु या आयन में इलेक्ट्रॉनों को जोड़ने की प्रक्रिया है, जबकि ऑक्सीकरण अवस्था घट जाती है।

3. इलेक्ट्रॉन दान करने वाले परमाणु, अणु या आयन अपचायक कहलाते हैं। प्रतिक्रिया के दौरान, वे ऑक्सीकृत होते हैं। इलेक्ट्रॉनों को स्वीकार करने वाले परमाणु, अणु या आयन ऑक्सीकारक कहलाते हैं। प्रतिक्रिया के दौरान, वे बहाल हो जाते हैं।

4. ऑक्सीकरण हमेशा कमी के साथ होता है; कमी हमेशा ऑक्सीकरण से जुड़ी होती है, जिसे समीकरणों द्वारा व्यक्त किया जा सकता है।

इसलिए, रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं दो विपरीत प्रक्रियाओं की एक एकता हैं - ऑक्सीकरण और कमी। इन प्रतिक्रियाओं में, कम करने वाले एजेंट द्वारा दान किए गए इलेक्ट्रॉनों की संख्या ऑक्सीकरण एजेंट द्वारा जोड़े गए इलेक्ट्रॉनों की संख्या के बराबर होती है। इस मामले में, इस बात की परवाह किए बिना कि इलेक्ट्रॉन एक परमाणु से दूसरे परमाणु में पूरी तरह से गुजरते हैं या केवल एक परमाणु के लिए आंशिक रूप से खींचे जाते हैं, हम सशर्त रूप से केवल इलेक्ट्रॉनों की वापसी और जुड़ाव की बात करते हैं।

कार्बनिक पदार्थों की रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं इन पदार्थों को एकजुट करने वाली सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति हैं। ऑक्सीकरण करने के लिए कार्बनिक यौगिकों की प्रवृत्ति कार्यात्मक समूह वाले कार्बन परमाणु में कई बंधनों, कार्यात्मक समूहों, हाइड्रोजन परमाणुओं की उपस्थिति से जुड़ी है।

कार्बनिक रसायन शास्त्र में "ऑक्सीकरण राज्य" (सीओ) की अवधारणा का उपयोग बहुत सीमित है और सबसे पहले, रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के समीकरणों के निर्माण में लागू किया जाता है। हालांकि, इस बात को ध्यान में रखते हुए कि प्रतिक्रिया उत्पादों की अधिक या कम निरंतर संरचना कार्बनिक पदार्थों के पूर्ण ऑक्सीकरण (दहन) के साथ ही संभव है, अपूर्ण ऑक्सीकरण की प्रतिक्रियाओं में गुणांक की व्यवस्था करने की समीचीनता गायब हो जाती है। इस कारण से, वे आमतौर पर कार्बनिक यौगिकों के परिवर्तन के लिए एक योजना तैयार करने तक ही सीमित रहते हैं।

कार्बनिक यौगिकों के गुणों की समग्रता के अध्ययन में कार्बन परमाणु के सीओ के मूल्य को इंगित करना हमें महत्वपूर्ण लगता है। ऑक्सीकरण एजेंटों के बारे में जानकारी का व्यवस्थितकरण, कार्बनिक पदार्थों की संरचना और उनके सीओ के बीच संबंध स्थापित करने से छात्रों को पढ़ाने में मदद मिलेगी:

प्रयोगशाला और औद्योगिक ऑक्सीडाइज़र चुनें;

इसकी संरचना पर कार्बनिक पदार्थों की रेडॉक्स क्षमता की निर्भरता का पता लगाएं;

कार्बनिक पदार्थों के एक वर्ग और आवश्यक शक्ति के ऑक्सीकरण एजेंट, एकत्रीकरण की स्थिति और क्रिया के तंत्र के बीच संबंध स्थापित करें;

प्रतिक्रिया की स्थिति और अपेक्षित ऑक्सीकरण उत्पादों की भविष्यवाणी करें।

कार्बनिक पदार्थों में परमाणुओं के ऑक्सीकरण राज्य का निर्धारण

किसी कार्बनिक पदार्थ में किसी भी कार्बन परमाणु का ऑक्सीकरण राज्य अधिक विद्युतीय तत्वों (सीएल, ओ, एस, एन, आदि) के साथ अपने सभी बंधनों के बीजगणितीय योग के बराबर होता है, जिसे "+" चिह्न और बांड के साथ ध्यान में रखा जाता है। हाइड्रोजन परमाणुओं (या अन्य अधिक इलेक्ट्रोपोसिटिव तत्व) के साथ, "-" चिह्न के साथ ध्यान में रखा जाता है। इस मामले में, पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के साथ बंधनों को ध्यान में नहीं रखा जाता है।

आइए हम संतृप्त हाइड्रोकार्बन प्रोपेन और इथेनॉल अल्कोहल के अणुओं में कार्बन परमाणुओं के ऑक्सीकरण राज्यों का निर्धारण करें:

कार्बनिक पदार्थों के अनुक्रमिक ऑक्सीकरण को परिवर्तनों की निम्नलिखित श्रृंखला के रूप में दर्शाया जा सकता है:

संतृप्त हाइड्रोकार्बन असंतृप्त हाइड्रोकार्बन अल्कोहल एल्डिहाइड (कीटोन) कार्बोक्जिलिक एसिड CO + HO।

कार्बनिक यौगिकों के वर्गों के बीच अनुवांशिक लिंक यहां रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला के रूप में प्रस्तुत किया जाता है जो कार्बनिक यौगिकों के एक वर्ग से दूसरे वर्ग में संक्रमण सुनिश्चित करता है। यह कार्बनिक यौगिकों के वर्ग के किसी भी प्रतिनिधि के पूर्ण ऑक्सीकरण (दहन) के उत्पादों द्वारा पूरा किया जाता है।

आवेदन पत्र । टेबल नंबर 1।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में कार्बन अणु में कार्बन परमाणु में CO में परिवर्तन तालिका में दिखाया गया है। तालिका के आंकड़ों से यह देखा जा सकता है कि जब कार्बनिक यौगिकों के एक वर्ग से दूसरे वर्ग में जाते हैं और एक अलग वर्ग के भीतर यौगिक अणुओं के कार्बन कंकाल की शाखाओं में बंटने की डिग्री बढ़ती है, तो कम करने की क्षमता के लिए जिम्मेदार कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री यौगिक परिवर्तनों का। कार्बनिक पदार्थ, जिनमें अणुओं में अधिकतम (- और +) CO मान (-4, -3, +2, +3) के साथ कार्बन परमाणु होते हैं, एक पूर्ण ऑक्सीकरण-जल प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं, लेकिन हल्के और प्रतिरोधी होते हैं मध्यम शक्ति ऑक्सीकारक। पदार्थ जिनके अणुओं में सीओ -1 में कार्बन परमाणु होते हैं; 0; +1, आसानी से ऑक्सीकृत होते हैं, उनकी कमी की क्षमता करीब होती है, इसलिए कम और मध्यम शक्ति के ज्ञात ऑक्सीकरण एजेंटों में से एक का उपयोग करके उनका अधूरा ऑक्सीकरण प्राप्त किया जा सकता है। ये पदार्थ दोहरी प्रकृति प्रदर्शित कर सकते हैं, ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में कार्य करते हैं, जैसे कि यह अकार्बनिक पदार्थों में निहित है।

ऑक्सीकरण और कार्बनिक पदार्थों की कमी

कार्बनिक यौगिकों के ऑक्सीकरण की बढ़ी हुई प्रवृत्ति अणु में पदार्थों की उपस्थिति के कारण होती है:

• कार्यात्मक समूह वाले कार्बन परमाणु में हाइड्रोजन परमाणु।

आइए ऑक्सीकरण के प्रति प्रतिक्रियाशीलता के संदर्भ में प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल की तुलना करें:

कार्यात्मक समूह वाले कार्बन परमाणु में हाइड्रोजन परमाणु वाले प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल; आसानी से ऑक्सीकृत: एल्डिहाइड के लिए पूर्व, केटोन्स के बाद। इसी समय, प्रारंभिक अल्कोहल के कार्बन कंकाल की संरचना को संरक्षित किया जाता है। तृतीयक अल्कोहल, जिनके अणुओं में ओएच समूह वाले कार्बन परमाणु में कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है, सामान्य परिस्थितियों में ऑक्सीकरण नहीं करते हैं। कठोर परिस्थितियों में (मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के तहत और उच्च तापमान पर), उन्हें कम आणविक भार कार्बोक्जिलिक एसिड के मिश्रण में ऑक्सीकरण किया जा सकता है, अर्थात। कार्बन कंकाल का विनाश।

कार्बनिक पदार्थों में तत्वों के ऑक्सीकरण राज्यों को निर्धारित करने के लिए दो दृष्टिकोण हैं।

1. गणना करें मध्यम डिग्रीप्रोपेन जैसे कार्बनिक यौगिक अणु में कार्बन परमाणु का ऑक्सीकरण।

यह दृष्टिकोण उचित है यदि प्रतिक्रिया (दहन, पूर्ण अपघटन) के दौरान कार्बनिक पदार्थ में सभी रासायनिक बंधन नष्ट हो जाते हैं।

ध्यान दें कि, औपचारिक रूप से, इस तरह से गणना की गई भिन्नात्मक ऑक्सीकरण स्थिति अकार्बनिक पदार्थों के मामले में भी हो सकती है। उदाहरण के लिए, यौगिक KO (पोटेशियम सुपरऑक्साइड) में, ऑक्सीजन की ऑक्सीकरण अवस्था -1/2 है।

2. प्रत्येक कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री निर्धारित करें, उदाहरण के लिए ब्यूटेन में।

इस मामले में, एक कार्बनिक यौगिक में किसी भी कार्बन परमाणु का ऑक्सीकरण राज्य अधिक विद्युतीय तत्वों के परमाणुओं के बीजगणितीय योग के बराबर होता है, जिसे "+" चिन्ह के साथ गिना जाता है, और हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ बांड की संख्या (या अन्य अधिक इलेक्ट्रोपोसिटिव तत्व), जिसे "-" चिन्ह के साथ गिना जाता है। इस मामले में, कार्बन परमाणुओं के साथ बंधनों को ध्यान में नहीं रखा जाता है।

सबसे सरल उदाहरण के रूप में, आइए मेथनॉल अणु में कार्बन की ऑक्सीकरण अवस्था का निर्धारण करें।

कार्बन परमाणु तीन हाइड्रोजन परमाणुओं से बंधा होता है (इन बांडों को "-" चिह्न के साथ ध्यान में रखा जाता है), एक बंधन ऑक्सीजन परमाणु के साथ होता है (इसे "+" चिह्न के साथ ध्यान में रखा जाता है)। हम पाते हैं:

इस प्रकार, मेथनॉल में कार्बन का ऑक्सीकरण अवस्था -2 है।

कार्बन के ऑक्सीकरण की गणना की गई डिग्री, हालांकि एक सशर्त मूल्य है, लेकिन यह अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव की प्रकृति को इंगित करता है, और प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप इसका परिवर्तन एक सतत रेडॉक्स प्रक्रिया को इंगित करता है।

पदार्थों के परिवर्तन की श्रृंखला पर विचार करें:

ईथेन का उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनेशन एथिलीन पैदा करता है; एथिलीन हाइड्रेशन का उत्पाद इथेनॉल है; इसके ऑक्सीकरण से एथेनल और फिर एसिटिक एसिड बन जाएगा; जब यह जलता है तो यह कार्बन डाइऑक्साइड और पानी पैदा करता है।

आइए सूचीबद्ध पदार्थों के अणुओं में प्रत्येक कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण राज्यों का निर्धारण करें।

यह देखा जा सकता है कि इनमें से प्रत्येक परिवर्तन के दौरान, कार्बन परमाणुओं में से एक के ऑक्सीकरण की डिग्री लगातार बदल रही है। ईथेन से कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) की दिशा में कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री में वृद्धि होती है।

इस तथ्य के बावजूद कि किसी भी रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के दौरान ऑक्सीकरण और कमी दोनों होती है, उन्हें सीधे कार्बनिक यौगिक के साथ क्या होता है, इसके आधार पर वर्गीकृत किया जाता है (यदि यह ऑक्सीकरण होता है, तो वे ऑक्सीकरण प्रक्रिया की बात करते हैं, अगर यह कम हो जाती है, तो यह एक है कम करने की प्रक्रिया)।

तो, पोटेशियम परमैंगनेट के साथ इथेनॉल की प्रतिक्रिया में, इथेनॉल ऑक्सीकरण हो जाएगा, और पोटेशियम परमैंगनेट कम हो जाएगा। प्रतिक्रिया को इथेनॉल का ऑक्सीकरण कहा जाता है।

रेडॉक्स समीकरण बनाना

रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के समीकरणों को संकलित करने के लिए, इलेक्ट्रॉन संतुलन विधि और अर्ध-प्रतिक्रिया विधि (इलेक्ट्रॉन-आयन विधि) दोनों का उपयोग किया जाता है। कार्बनिक पदार्थों से संबंधित रेडॉक्स अभिक्रियाओं के कुछ उदाहरणों पर विचार करें।

1. एन-ब्यूटेन का दहन।

प्रतिक्रिया योजना इस तरह दिखती है:

चलिए एक पूरा समीकरण बनाते हैं रासायनिक प्रतिक्रियासंतुलन विधि।

एन-ब्यूटेन में कार्बन के ऑक्सीकरण राज्य का औसत मूल्य:

कार्बन मोनोऑक्साइड (IV) में कार्बन की ऑक्सीकरण अवस्था +4 है।

चलो एक इलेक्ट्रॉनिक बैलेंस आरेख बनाते हैं:

पाए गए गुणांकों को ध्यान में रखते हुए, एन-ब्यूटेन दहन की रासायनिक प्रतिक्रिया के लिए समीकरण इस तरह दिखेगा:

इस समीकरण के गुणांकों को एक अन्य विधि से भी पाया जा सकता है, जिसका उल्लेख पहले ही किया जा चुका है। कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक के ऑक्सीकरण राज्यों की गणना करने के बाद, हम देखते हैं कि वे भिन्न हैं:

इस स्थिति में, इलेक्ट्रॉनिक संतुलन योजना इस प्रकार दिखाई देगी:

चूँकि इसके अणुओं में एन-ब्यूटेन के दहन के दौरान सभी रासायनिक बंधन नष्ट हो जाते हैं, तब में इस मामले मेंपहला दृष्टिकोण काफी न्यायसंगत है, विशेष रूप से चूंकि दूसरी विधि द्वारा तैयार किया गया इलेक्ट्रॉनिक संतुलन आरेख कुछ अधिक जटिल है।

2. ठंड (वैगनर प्रतिक्रिया) में एक तटस्थ माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के समाधान के साथ एथिलीन ऑक्सीकरण की प्रतिक्रिया।

आइए इलेक्ट्रॉनिक संतुलन विधि का उपयोग करके प्रतिक्रिया समीकरण में गुणांकों को व्यवस्थित करें।

रासायनिक अभिक्रिया का पूरा समीकरण इस प्रकार होगा:

गुणांक निर्धारित करने के लिए, आप अर्ध-प्रतिक्रिया विधि का भी उपयोग कर सकते हैं। एथिलीन ग्लाइकॉल की इस प्रतिक्रिया में एथिलीन का ऑक्सीकरण होता है, और मैंगनीज डाइऑक्साइड बनाने के लिए परमैंगनेट आयन कम हो जाते हैं।

संबंधित अर्ध-प्रतिक्रियाओं की योजनाएं:

कुल इलेक्ट्रॉन-आयन समीकरण:

3. एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट ग्लूकोज की ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं।

ए इलेक्ट्रॉनिक संतुलन विधि।

पहला विकल्प

दूसरा विकल्प

आइए ग्लूकोज अणु में प्रत्येक कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण राज्यों की गणना करें:

पिछले उदाहरणों की तुलना में इलेक्ट्रॉनिक संतुलन योजना अधिक जटिल हो जाती है:

बी। इस मामले में अर्ध-प्रतिक्रिया विधि इस प्रकार है:

कुल आयनिक समीकरण:

पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ग्लूकोज की प्रतिक्रिया के लिए आणविक समीकरण:

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, ऑक्सीजन सामग्री में वृद्धि या हाइड्रोजन सामग्री में कमी के रूप में ऑक्सीकरण की परिभाषा का उपयोग करना उचित है। पुनर्प्राप्ति को तब ऑक्सीजन सामग्री में कमी या हाइड्रोजन सामग्री में वृद्धि के रूप में परिभाषित किया जाता है। इस परिभाषा के साथ, कार्बनिक पदार्थों के अनुक्रमिक ऑक्सीकरण को निम्न योजना द्वारा दर्शाया जा सकता है:

अभ्यास से पता चलता है कि कार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में गुणांक का चयन कुछ कठिनाइयों का कारण बनता है, क्योंकि किसी को बहुत ही असामान्य ऑक्सीकरण राज्यों से निपटना पड़ता है। कुछ छात्र, अनुभव की कमी के कारण, ऑक्सीकरण राज्य की वैलेंस के साथ पहचान करना जारी रखते हैं और, एक के रूप में परिणाम, कार्बनिक यौगिकों में कार्बन के ऑक्सीकरण राज्य को गलत तरीके से निर्धारित करते हैं। इन यौगिकों में कार्बन की वैधता हमेशा चार होती है, और ऑक्सीकरण की डिग्री विभिन्न मूल्यों (-3 से +4 तक, भिन्नात्मक मूल्यों सहित) पर ले सकती है। कार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण में एक असामान्य क्षण कुछ जटिल यौगिकों में कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की शून्य डिग्री है। यदि आप मनोवैज्ञानिक बाधा को दूर करते हैं, तो ऐसे समीकरणों का संकलन कठिन नहीं होगा, उदाहरण के लिए:

सुक्रोज में कार्बन परमाणु का ऑक्सीकरण अवस्था शून्य है। हम प्रतिक्रिया योजना को फिर से लिखते हैं जो परमाणुओं के ऑक्सीकरण राज्यों को दर्शाता है जो उन्हें बदलते हैं:

हम इलेक्ट्रॉनिक समीकरण बनाते हैं और ऑक्सीकरण एजेंट और कम करने वाले एजेंट और उनके ऑक्सीकरण और कमी के उत्पादों के लिए गुणांक पाते हैं:

हम प्राप्त गुणांक को प्रतिक्रिया योजना में प्रतिस्थापित करते हैं:

हम निम्नलिखित क्रम में शेष गुणांकों का चयन करते हैं: KSO , HSO , HO। अंतिम समीकरण इस तरह दिखता है:

कई उच्च शिक्षा संस्थानों में इलेक्ट्रॉनिक विधि (अर्ध-प्रतिक्रिया विधि) द्वारा ओवीआर समीकरणों में गुणांक के चयन पर प्रवेश परीक्षा कार्यों के लिए टिकट शामिल हैं। यदि स्कूल इस पद्धति पर कम से कम कुछ ध्यान देता है, तो यह मुख्य रूप से अकार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीकरण में है। आइए एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ सुक्रोज के ऑक्सीकरण के उपरोक्त उदाहरण के लिए अर्ध-प्रतिक्रिया विधि को लागू करने का प्रयास करें।

इस पद्धति का पहला लाभ यह है कि प्रतिक्रिया उत्पादों का तुरंत अनुमान लगाने और लिखने की आवश्यकता नहीं है। समीकरण के दौरान उन्हें निर्धारित करना काफी आसान है। एक अम्लीय वातावरण में एक ऑक्सीकरण एजेंट अपने ऑक्सीकरण गुणों को पूरी तरह से प्रकट करता है, उदाहरण के लिए, एमएनओ आयन एक एमएन केशन में बदल जाता है, आसानी से ऑक्सीकृत कार्बनिक वाले सीओ में ऑक्सीकरण हो जाते हैं।

हम सुक्रोज के परिवर्तन के आणविक रूप में लिखते हैं:

बाईं ओर 13 ऑक्सीजन परमाणु गायब हैं, इस विरोधाभास को खत्म करने के लिए, हम 13 HO अणु जोड़ते हैं।

2. कार्तसोवा ए.ए., लेविन ए.एन. स्कूल में कार्बनिक रसायन विज्ञान // रसायन विज्ञान में रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं। - 2004. - नंबर 2। - पृ.55-61।

3. खोमचेंको जी.पी., सावोस्त्यानोवा के.आई. रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं: छात्रों के लिए एक गाइड। एम.-: ज्ञानोदय, 1980।

4. शराफुतदीनोव वी। कार्बनिक रसायन विज्ञान में रिडॉक्स प्रतिक्रियाएं // बश्कोर्तोस्तान उकीत्युसिह। - 2002. - नंबर 5। - पृ.79 -81।

रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं में, कार्बनिक पदार्थअधिक बार कम करने वाले एजेंटों के गुणों का प्रदर्शन करते हैं, जबकि वे स्वयं ऑक्सीकृत होते हैं। ऑक्सीकरण एजेंट के साथ बातचीत करते समय कार्बनिक यौगिकों के ऑक्सीकरण की आसानी इलेक्ट्रॉनों की उपलब्धता पर निर्भर करती है। सभी ज्ञात कारक जो कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि का कारण बनते हैं (उदाहरण के लिए, सकारात्मक आगमनात्मक और मेसोमेरिक प्रभाव) ऑक्सीकरण करने की उनकी क्षमता में वृद्धि करेंगे और इसके विपरीत।

कार्बनिक यौगिकों की ऑक्सीकृत होने की प्रवृत्ति उनकी वृद्धि के साथ बढ़ती है न्यूक्लियोफिलिसिटी, जो निम्नलिखित पंक्तियों से मेल खाता है:

श्रृंखला में न्यूक्लियोफिलिसिटी की वृद्धि

विचार करना रेडॉक्स प्रतिक्रियाएंसबसे महत्वपूर्ण वर्गों के प्रतिनिधि कार्बनिक पदार्थकुछ अकार्बनिक ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ।

अल्केन ऑक्सीकरण

हल्के ऑक्सीकरण के साथ, एल्केन्स को ग्लाइकोल (डाइहाइड्रिक अल्कोहल) में बदल दिया जाता है। इन अभिक्रियाओं में अपचायक परमाणु दोहरे बंधन द्वारा जुड़े कार्बन परमाणु होते हैं।

पोटेशियम परमैंगनेट के समाधान के साथ प्रतिक्रिया एक तटस्थ या थोड़ा क्षारीय माध्यम में निम्नानुसार होती है:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

अधिक गंभीर परिस्थितियों में, ऑक्सीकरण दोहरे बंधन में कार्बन श्रृंखला को तोड़ने और दो एसिड (एक दृढ़ता से क्षारीय माध्यम, दो लवण) या एक एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड (एक मजबूत क्षारीय माध्यम में, एक नमक और एक नमक) के गठन की ओर जाता है। एक कार्बोनेट):

1) 5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O

2) 5CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O

3) सीएच 3 सीएच=सीएचसीएच 2 सीएच 3 + 8केएमएनओ 4 + 10 केओएच → सीएच 3 कुक + सी 2 एच 5 कुक + 6एच 2 ओ + 8के 2 एमएनओ 4

4) सीएच 3 सीएच \u003d सीएच 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → सीएच 3 कुक + के 2 सीओ 3 + 8 एच 2 ओ + 10 के 2 एमएनओ 4

एक सल्फ्यूरिक एसिड माध्यम में पोटेशियम डाइक्रोमेट प्रतिक्रिया 1 और 2 के समान एलकेन्स को ऑक्सीकरण करता है।

अल्केन्स के ऑक्सीकरण के दौरान, जिसमें दोहरे बंधन में कार्बन परमाणुओं में दो कार्बन मूलक होते हैं, दो कीटोन बनते हैं:

अल्काइन ऑक्सीकरण

अल्केन्स की तुलना में एल्काइन्स थोड़ी अधिक गंभीर परिस्थितियों में ऑक्सीकरण करते हैं, इसलिए वे आमतौर पर कार्बन श्रृंखला को तोड़ते हुए ट्रिपल बॉन्ड के साथ ऑक्सीकरण करते हैं। जैसा कि अल्केन्स के मामले में होता है, यहां अपचायक परमाणु कार्बन परमाणु होते हैं जो एक बहु बंधन से जुड़े होते हैं। प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप, एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड बनते हैं। एक अम्लीय वातावरण में परमैंगनेट या पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ ऑक्सीकरण किया जा सकता है, उदाहरण के लिए:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

एसिटिलीन को पोटेशियम परमैंगनेट के साथ एक तटस्थ माध्यम से पोटेशियम ऑक्सालेट में ऑक्सीकरण किया जा सकता है:

3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –COOK +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

एक अम्लीय वातावरण में, ऑक्सीकरण ऑक्सालिक एसिड या कार्बन डाइऑक्साइड में जाता है:

5CH≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

बेंजीन समरूपों का ऑक्सीकरण

बेंजीन काफी कठोर परिस्थितियों में भी ऑक्सीकरण नहीं करता है। बेंजीन होमोलॉग्स को पोटेशियम परमैंगनेट के एक तटस्थ माध्यम से पोटेशियम बेंजोएट के समाधान के साथ ऑक्सीकरण किया जा सकता है:

सी 6 एच 5 सीएच 3 + 2केएमएनओ 4 → सी 6 एच 5 कुक + 2 एमएनओ 2 + केओएच + एच 2 ओ

सी 6 एच 5 सीएच 2 सीएच 3 + 4केएमएनओ 4 → सी 6 एच 5 कूक + के 2 सीओ 3 + 2एच 2 ओ + 4एमएनओ 2 + केओएच

एक एसिड माध्यम में डाइक्रोमेट या पोटेशियम परमैंगनेट के साथ बेंजीन समरूपों के ऑक्सीकरण से बेंजोइक एसिड का निर्माण होता है।

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O

शराब ऑक्सीकरण

प्राथमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण के प्रत्यक्ष उत्पाद एल्डिहाइड होते हैं, जबकि द्वितीयक अल्कोहल केटोन्स होते हैं।

अल्कोहल के ऑक्सीकरण के दौरान बनने वाले एल्डिहाइड आसानी से एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं; इसलिए, एल्डिहाइड के क्वथनांक पर एक एसिड माध्यम में पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ ऑक्सीकरण द्वारा प्राथमिक अल्कोहल से एल्डिहाइड प्राप्त किया जाता है। वाष्पीकरण करने वाले एल्डिहाइड के पास ऑक्सीकरण के लिए समय नहीं होता है।

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

किसी भी माध्यम में ऑक्सीकरण एजेंट (केएमएनओ 4, के 2 सीआर 2 ओ 7) की अधिकता के साथ, प्राथमिक अल्कोहल कार्बोक्जिलिक एसिड या उनके लवण, और द्वितीयक अल्कोहल को केटोन्स में ऑक्सीकृत किया जाता है।

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

तृतीयक अल्कोहल इन परिस्थितियों में ऑक्सीकृत नहीं होते हैं, लेकिन मिथाइल अल्कोहल कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत होता है।

डाइहाइड्रिक अल्कोहल, एथिलीन ग्लाइकॉल HOCH 2 -CH 2 OH, जब KMnO 4 या K 2 Cr 2 O 7 के घोल के साथ एक अम्लीय माध्यम में गरम किया जाता है, तो आसानी से ऑक्सालिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है, और पोटेशियम ऑक्सालेट के प्रति उदासीन हो जाता है।

5CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 22H 2 O

3CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC -COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O

एल्डिहाइड और कीटोन्स का ऑक्सीकरण

एल्डिहाइड बल्कि मजबूत कम करने वाले एजेंट हैं, और इसलिए विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा आसानी से ऑक्सीकृत होते हैं, उदाहरण के लिए: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu (OH) 2। गर्म होने पर सभी प्रतिक्रियाएँ होती हैं:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 कुक + 2MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

सीएच 3 सी एच ओ + 2 केएमएनओ 4 + 3 केओएच → सीएच 3 कुक + 2 के 2 एमएनओ 4 + 2 एच 2 ओ

5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

सीएच 3 सीएचओ + ब्र 2 + 3NaOH → सीएच 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 ओ

चांदी दर्पण प्रतिक्रिया

सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल के साथ, एल्डिहाइड को कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है, जो अमोनिया घोल ("सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया) में अमोनियम लवण देता है:

सीएच 3 सीएच \u003d ओ + 2ओएच → सीएच 3 COONH 4 + 2Ag + एच 2 ओ + 3एनएच 3

सीएच 3 -सीएच \u003d ओ + 2 सीयू (ओएच) 2 → सीएच 3 सीओओएच + क्यू 2 ओ + 2 एच 2 ओ

फॉर्मिक एल्डिहाइड (फॉर्मेल्डीहाइड) को एक नियम के रूप में, कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत किया जाता है:

5HCOH + 4KMnO4 (झोपड़ी) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 हे

3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

एचसीएचओ + 4ओएच → (एनएच 4) 2 सीओ 3 + 4एजी↓ + 2एच 2 ओ + 6एनएच 3

एचसीओएच + 4 सीयू (ओएच) 2 → सीओ 2 + 2 सीयू 2 ओ↓ + 5 एच 2 ओ

एक अंतर के साथ मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा केटोन्स को गंभीर परिस्थितियों में ऑक्सीकरण किया जाता है सी-सी कनेक्शनऔर एसिड का मिश्रण दें:

कार्बोक्जिलिक एसिड।एसिड के बीच, फॉर्मिक और ऑक्सालिक एसिड में मजबूत कम करने वाले गुण होते हैं, जो कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत होते हैं।

HCOOH + HgCl 2 \u003d CO 2 + Hg + 2HCl

एचसीओएचएच + सीएल 2 \u003d सीओ 2 + 2एचसीएल

HOOC-COOH + Cl 2 \u003d 2CO 2 + 2HCl

चींटी का तेजाब, के अलावा एसिड गुण, विशेष रूप से कम करने वाले एल्डिहाइड के कुछ गुणों को भी प्रदर्शित करता है। इसके बाद इसे कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत किया जाता है। उदाहरण के लिए:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

जब मजबूत निर्जलीकरण एजेंटों (H2SO4 (सांद्र) या P4O10) के साथ गरम किया जाता है तो यह विघटित हो जाता है:

एचसीओओएच → (टी) सीओ + एच 2 ओ

अल्केन्स का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण:

एलकेन्स का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण:

फिनोल ऑक्सीकरण: